Question

8．核磁共振氫譜法是有機(jī)物測(cè)定的一種重要方法，有機(jī)物中有幾種氫原子，核磁共振氫譜中就有幾個(gè)峰，G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料，A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰；F的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為2：2：3．已知：（其中R是烴基）
①
②RCOOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$RCH₂OH
有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，請(qǐng)回答以下問題．

（1）C中所含官能團(tuán)的名稱是羧基；④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH=CH₂．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為HOOCCH=CHCOOH+H₂$→_{△}^{Ni}$HOOCCH₂CH₂COOH．
（4）若E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為．
（6）有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明C中含有碳碳雙鍵，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH=CH₂．

解答 解：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明C中含有碳碳雙鍵，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH=CH₂．
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂COOH，含有羧基，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故答案為：羧基；消去；
（2）通過以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH=CH₂，故答案為：CH₂=CHCH=CH₂；
（3）B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為HOOCCH=CHCOOH+H₂$→_{△}^{Ni}$HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+H₂$→_{△}^{Ni}$HOOCCH₂CH₂COOH；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，E能發(fā)生縮聚反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）1、4-丁二酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，符合條件的有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，明確有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式是解決有機(jī)題的關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，不僅有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，還有順反異構(gòu)，要結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度較大．