Question

10．某化學(xué)興趣設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)制取乙酸乙酯．現(xiàn)用右圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，在圓底燒瓶內(nèi)加入碎瓷片，再加入由2ml  98%的濃H₂SO₄和3mL乙醇組成的混合液，通過分液漏斗向燒瓶內(nèi)加入2mL醋酸，燒杯中加入飽和Na₂CO₃溶液．請(qǐng)回答下列問題：
已知：①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl₂•6C₂H₅OH．
②有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)：

試劑	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸點(diǎn)（℃）	34.7	78.5	118	77.1

（1）該實(shí)驗(yàn)有機(jī)反應(yīng)物中含有的官能團(tuán)有羥基、羧基（填寫名稱）若用同位素¹⁸O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者（設(shè)¹⁸O在CH₃CH₂OH中），寫出能表示¹⁸O位置的化學(xué)方程式CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OH $?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O，反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）．
（2）與書中采用的實(shí)驗(yàn)裝置的不同之處是：這位同學(xué)采用了球形干燥管代替了長導(dǎo)管，并將干燥管的末端插入了飽和碳酸鈉溶液中，在此處球形干燥管的作用除了使乙酸乙酯充分冷凝外還有防倒吸；加熱一段時(shí)間后，可觀察到燒杯D中液面上（填“上”或“下”）有無色油狀液體生成，若分離該液體混合物，需要用到的玻璃儀器是分液漏斗，這種方法叫做分液．
（3）從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分離出乙醇（或CaCl₂•6C₂H₅OH）；再加入無水硫酸鈉，然后進(jìn)行蒸餾，收集產(chǎn)品乙酸乙酯時(shí)，溫度應(yīng)控制在77.1℃左右．
（4）乙酸可使紫色石蕊試液變紅，說明乙酸具有酸性，寫出乙酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)的離子方程式2CH₃COOH+CO₃^2-=2CH₃COO^?+H₂O+CO₂↑．

Answer 1

分析 （1）反應(yīng)物乙酸含羧基，乙醇含羥基，羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互結(jié)合生成水；
（2）球形干燥管的管口伸入液面下可能發(fā)生倒吸，同時(shí)起冷凝作用；燒杯D中是飽和碳酸鈉溶液，乙酸乙酯密度小于水且難溶于水，在溶液上層，分離方法為分液；
（3）用氯化鈣除去少量乙醇，用無水硫酸鈉除去少量的水，無水硫酸鈉吸水形成硫酸鈉結(jié)晶水合物；根據(jù)乙酸乙酯的沸點(diǎn)判斷溫度；
（4）乙酸溶液中存在電離平衡電離出氫離子溶液顯酸性，乙酸酸性大于碳酸．

解答 解：（1）該實(shí)驗(yàn)有機(jī)反應(yīng)物乙酸和乙醇中含有的官能團(tuán)有羥基、羧基，若用同位素¹⁸O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者（設(shè)¹⁸O在CH₃CH₂OH中），寫出能表示¹⁸O位置的化學(xué)方程式 CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OH $?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O，分液類型為 酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），
故答案為：羥基、羧基； CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OH $?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O； 酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；
（2）將干燥管的末端插入了飽和碳酸鈉溶液中，在此處球形干燥管的作用除了使乙酸乙酯充分冷凝外還有防倒吸作用，加熱一段時(shí)間后，可觀察到燒杯D中液面上層有無色油狀液體乙酸乙酯生成，若分離該液體混合物的操作為分液，需要用到的玻璃儀器是分液漏斗，
故答案為：防倒吸；上；分液漏斗；分液；
（3）用氯化鈣除去少量乙醇，過濾分離出乙醇（或CaCl₂•6C₂H₅OH），用無水硫酸鈉除去少量的水，無水硫酸鈉吸水形成硫酸鈉結(jié)晶水合物；乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77℃，所以收集77℃左右的餾分，以得較純凈的乙酸乙酯，
故答案為：乙醇（或CaCl₂•6C₂H₅OH）；77.1℃；
（4）乙酸可使紫色石蕊試液變紅，說明乙酸具有酸性，乙酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)，乙酸酸性大于碳酸，分液生成二氧化碳?xì)怏w，反應(yīng)的離子方程式：2CH₃COOH+CO₃^2-=2CH₃COO^?+H₂O+CO₂↑，
故答案為：酸；2CH₃COOH+CO₃^2-=2CH₃COO^?+H₂O+CO₂↑．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，為高頻考點(diǎn)，把握反應(yīng)原理、平衡移動(dòng)、有機(jī)物的性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意表格中數(shù)據(jù)的分析與應(yīng)用，題目難度中等．