Question

【題目】阿司匹林()是有機(jī)合成過(guò)程中的中間體。

已知：Ⅰ.

Ⅱ.(具有較強(qiáng)的還原性)

(1)反應(yīng)④的試劑和條件為______；反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______；反應(yīng)②的作用是_____；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；

(3)下列關(guān)于G的描述正確的是______；

A．具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)

B．能發(fā)生加成、消去、取代和氧化反應(yīng)

C．能聚合成高分子化合物

D．1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2

(4)D與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______；反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________；

(5)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體

a.屬于芳香族化合物，且含有兩個(gè)甲基

b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的是______________。

Answer 1

【答案】濃硫酸、濃硝酸、加熱 取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基，以防被氧化 AC +3NaOH+CH3COONa+2H2O +(CH3CO)2O→+CH3COOH 或

【解析】

由B的分子式、D的結(jié)構(gòu)，可知B為．A與B發(fā)生類似信息中苯酚與乙酸酐的取代反應(yīng)C，故乙酰氯與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A為(CH3CO)2O，則C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D發(fā)生中和反應(yīng)、水解反應(yīng)，然后酸化后得到E為，E發(fā)生硝化反應(yīng)得到F，F發(fā)生還原反應(yīng)得到G，故F為。

(1) 反應(yīng)④發(fā)生硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、濃硝酸、加熱；①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)②的作用是：保護(hù)酚羥基，防止被氧化；

(2) 由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3) A．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和堿性，則具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能和堿反應(yīng)，故A正確；

B．含有酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；

C．含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故C正確；

D．只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，所以1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出1molCO2，故D錯(cuò)誤；

故答案為AC；

(4) D與足量的NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；反應(yīng)②為和(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O→+CH3COOH；

(5) C為，C的同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于芳香族化合物，且含有2個(gè)甲基，說(shuō)明含有苯環(huán)；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有HCOO-；則滿足條件的同分異構(gòu)體共含有3個(gè)取代基：1個(gè)HCOO-、2個(gè)-CH3，則：如果兩個(gè)CH3位于鄰位、HCOO-的位置共有2種；如果兩個(gè)-CH3位于間位，HCOO-的位置共有3種；如果兩個(gè)-CH3位于對(duì)位，HCOO-的位置只有1種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是或。