Question

(18分)已知有機(jī)物F和高分子N的合成路線如圖所示：

(1)2 mol F生成l mol G。Q只含碳、氫、氧三種元素，且其碳、氫、氧元素質(zhì)量比為9：1：6，經(jīng)測定Q的相對分子質(zhì)量是128。1 mol Q可與l mol Br2加成，并能與l molNaHCO3恰好完全反應(yīng)，且分子中無支鏈。Q的分子式是 。

(2)A所含官能團(tuán)的名稱是 、 ；A→B的反應(yīng)類型是 ；

(3)寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： ；

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式是 ；Q的反式結(jié)構(gòu)簡式是 。

(5)下列說法正確的是 。

a．D催化加氫的產(chǎn)物與F互為同分異構(gòu)體

b．F能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

c．高分子N的每條分子鏈中含有(n-1)個酯基

(6)寫出滿足下列條件H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①能與NaHCO3反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③核磁共振氫譜有4個吸收蜂

(7)寫出HN的化學(xué)方程式： 。

 

Answer 1

（1）C6H8O3（2分） （2）羥基、羧基（2分）； 消去反應(yīng)（2分）

（3）CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （2分）

（4）（2分） （2分）

（5）a （2分）（6）（其它合理答案也給分，2分）

（7）（2分）

【解析】

試題分析： Q只含碳、氫、氧三種元素，且其碳、氫、氧元素質(zhì)量比為9：1：6，則三種原子的個數(shù)之比是:1: =6:8:3，即最簡式為C6H8O3。經(jīng)測定Q的相對分子質(zhì)量是128，則Q的分子式是C6H8O3。1 mol Q可與l mol Br2加成，說明含有1個碳碳雙鍵。并能與l molNaHCO3恰好完全反應(yīng)，說明含有1個羧基，且分子中無支鏈。Q被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙二酸和E，E能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，且2 mol F生成l mol G，G是六元環(huán)，這說明F中除了含有羧基外，還含有羥基，且羥基連接在與羧基相鄰的碳原子↑，因此其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHOHCOOH。則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COCOOH，因此Q的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2COCH＝CHCOOH，G的結(jié)構(gòu)簡式為。Q與氫氣加成生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHOHCH2CH2COOH。B能被臭氧氧化，則A生成B是羥基的消去反應(yīng)。根據(jù)B的氧化產(chǎn)物含有C乙醛可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH＝CHCH2CH2COOH，則D的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CH2COOH。D繼續(xù)被氧化生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH。H與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物N，則N的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）根據(jù)以上分析可知Q的分子式為C6H8O3；

（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子含有的官能團(tuán)是羥基、羧基，A→B的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。

（3）C分子中含有醛基，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （2分）

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式是；Q的反式結(jié)構(gòu)簡式是。

（5） a．D催化加氫的產(chǎn)物是HOCH2CH2CH2COOH，與F互為同分異構(gòu)體，a正確；b．F中含有羥基和羧基，能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)，b不正確；c．高分子N的每條分子鏈中含有2n個酯基，c不正確，答案選a；

（6）①能與NaHCO3反應(yīng)，說明含有羧基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③核磁共振氫譜有4個吸收蜂，即含有4類氫原子，所以符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可以為；

（7）生成N的化學(xué)方程式為。

考點：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體以及方程式書寫