Question

6．化合物F是合成高活性、安全農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體．
已知：R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$RCH（COOC₂H₅）₂$→_{③△}^{①OH-②H_{3}O-}$RCH₂COOH
以化合物A為原料合成化合物F的流程如下：

完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
（2）寫出化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱羧基；寫出B→C的反應(yīng)類型取代反應(yīng)．
（3）某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl₃溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫．寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或（任寫一種）．
（4）E→F的轉(zhuǎn)化中，會(huì)產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體且碳環(huán)上碳原子數(shù)目相同的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合所給信息，寫出以化合物F和CH₂（COOC₂H₅）₂為有機(jī)反應(yīng)原料制備  的合成路線流程圖（注明反應(yīng)條件）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息中第一步，逆推可知B為，中的氯原子被取代而發(fā)生取代反應(yīng)生成C，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，以化合物F和CH₂（COOC₂H₅）₂為有機(jī)反應(yīng)原料制備，要先將F中的羰基消除掉，同時(shí)在五元環(huán)的中間引入鹵原子，結(jié)合題中信息的第一步得到產(chǎn)品，為此可以先將F與氫氣加成、后再經(jīng)守消去、與氯化氫加成，再與CH₂（COOC₂H₅）₂反應(yīng)后得的產(chǎn)物再酸性水解得產(chǎn)品，據(jù)此解答．

解答 解：由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息中第一步，逆推可知B為，中的氯原子被取代而發(fā)生取代反應(yīng)生成C，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，
（1）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，故答案為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl； 
（2）D為，D中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基，根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)B→C的類型為取代反應(yīng)，故答案為：羧基；取代反應(yīng)；
（3）某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合這樣條件的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：或；
（4）E→F的轉(zhuǎn)化中，會(huì)產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）以化合物F和CH₂（COOC₂H₅）₂為有機(jī)反應(yīng)原料制備，要先將F中的羰基消除掉，同時(shí)在五元環(huán)的中間引入鹵原子，結(jié)合題中信息的第一步得到產(chǎn)品，為此可以先將F與氫氣加成、后再經(jīng)守消去、與氯化氫加成，再與CH₂（COOC₂H₅）₂反應(yīng)后得的產(chǎn)物再酸性水解得產(chǎn)品，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等．