Question

【題目】以下是合成香料香豆素的路徑圖：

（1）香豆素的分子式為____________。

（2）Ⅰ與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是____________。

（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是____________。

（5）Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，且能夠發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（6）一定條件下，與CH3CHO兩者之間能發(fā)生類似①、②的兩步反應(yīng)，則生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

Answer 1

【答案】 C9H6O2 消去反應(yīng) 、

【解析】（1）根據(jù)碳四鍵規(guī)律，很容易得到香豆素的分子式為：C9H6O2

（2）醛基具有不飽和性，一定條件下能與氫氣加成生成醇羥基，故物質(zhì)Ⅰ與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)式為：

（3）反應(yīng)②中，碳碳單鍵轉(zhuǎn)化為了碳碳雙鍵，羥基與氫原子結(jié)合成水分子而脫去，故該反應(yīng)為消去反應(yīng)。

（4）物質(zhì)Ⅳ分子內(nèi)既含羧基又含羥基，香豆素中含有酯基，比較物質(zhì)Ⅳ和香豆素的結(jié)構(gòu)可知，物質(zhì)Ⅳ發(fā)生了分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，根據(jù)酸脫羥基醇脫氫的規(guī)律，其化學(xué)方程式為：

（5）物質(zhì)Ⅴ中除苯環(huán)外還含有3個碳原子，不含碳碳雙鍵，且能發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，則必須含有一個醛基和一個羧基，多余的一個碳原子可以與羧基連接或者與醛基連接，故符合條件的結(jié)構(gòu)有兩種，分別為：、

（6）①的反應(yīng)特點是：羰基（或者醛基）碳的相鄰碳上的氫原子與另一個醛基上的氧原子加成生成羥基，失去氫原子的碳與結(jié)合氫原子的醛基上的碳連接起來，，然后發(fā)生羥基的消去反應(yīng)，得到最后的產(chǎn)物，與CH3CHO反應(yīng)，CH3CHO的甲基上的氫原子失去與苯甲醛的醛基上的氧原子加成，生成含羥基的化合物，再發(fā)生消去反應(yīng)，所以最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)為：