Question

【題目】鄰乙酰氨基酚是合成抗腫瘤藥物嘧啶苯芥的中間體，其合成路線如下所示部分反應條件、試劑及生成物略去。

請回答下列問題：

中所含官能團的電子式為________________，B的化學名稱為________________，F的分子式為________________。

反應和反應的反應類型分別為________、________。

反應的化學方程式為________________________________。

由B經(jīng)反應制取D的目的是________________________________。

同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有________種不考慮立體異構(gòu)。

屬于芳香化合物且含有氨基

能與溶液反應放出

其中核磁共振氫譜中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________________任寫一種即可。

參照上述流程，以甲苯為原料無機試劑任選設計制備鄰甲基苯胺的合成路線：_______________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醚 取代反應 還原反應 +CH3COOH→+H2O 避免對位的氫原子被硝基取代

【解析】

由可知A中含有苯環(huán)，結(jié)合其分子式為C6H6O，則A為，與CH3OH發(fā)生取代反應生成的B為苯甲醚，結(jié)構(gòu)簡式為，與濃硫酸發(fā)生磺化反應生成的C為，再發(fā)生硝化反應生成；再在酸性條件下水解生成的D為；再在一定條件下發(fā)生取代反應生成的E為，最后再與CH3COOH生成肽鍵，即F為，據(jù)此分析解題。

中所含官能團為羥基，它的電子式為，B的化學名稱為苯甲醚，F的分子式為；

反應和反應的反應類型分別為取代反應和還原反應；

反應的化學方程式為；

由B經(jīng)反應制取D的目的是避免對位的氫原子被硝基取代；

同時滿足屬于芳香化合物且含有氨基，能與溶液反應放出，則分子中有羧基，如果苯環(huán)上有1個取代基，可以是—CH(NH2)COOH，如果有2個取代基，可以是—NH2和—CH2COOH、—CH2NH2和羧基，各有鄰間對三種情況，共6種；如果有3個取代基，可以分別是甲基、羧基、氨基，共10種，故F的同分異構(gòu)體有17種；其中核磁共振氫譜中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為；

參照上述流程，以甲苯為原料無機試劑任選設計制備鄰甲基苯胺的合成路線：。