Question

6．非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：
（1）寫出反應④的反應類型：取代反應．
（2）寫結構簡式：X：；C：．
（3）非諾洛芬的一種同分異構體滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應
②本身不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，但水解產物之一可以．
③分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)．
任寫一種符合以上條件的同分異構體的結構簡式：．
（4）由為原料制備的合成路線流程圖如下：

①③反應中的試劑分別為H₂或NaBH₄、HBr．

Answer 1

分析 根據流程圖中，比較A和D的結構簡式可知，A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C發(fā)生信息中的取代反應生成D，所以B為，C為，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生水解反應生成F，
（1）反應④中溴原子被CN基取代；
（2）A發(fā)生取代反應生成B，根據A、B分子式的差異并結合X的分子式知X的結構簡式；
（3）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6，據此可寫出非諾洛芬的同分異構體；
（4）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應生成；故反應①、③中還需的試劑分別為H₂或NaBH₄與HBr．

解答 解：根據流程圖中，比較A和D的結構簡式可知，A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C發(fā)生信息中的取代反應生成D，所以B為，C為，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生水解反應生成F，
（1）反應④中溴原子被CN基取代，故反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；
（2）A發(fā)生取代反應生成B，根據A、B分子式的差異并結合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉化為酚羥基連接在X上，所以X的結構簡式為；根據上面的分析可知，C的結構簡式是：，故答案為：；；
（3）根據條件：能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6，則符合條件的非諾洛芬的同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應生成；故反應①、③中還需的試劑分別為H₂或NaBH₄與HBr；故答案為：H₂或NaBH₄；HBr．

點評 本題考查有機合成和推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據反應條件、部分有機物結構簡式、部分有機物分子式及結構簡式的差異性進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．