Question

17．有機物Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成，請根據(jù)以下信息完成下列問題：
①A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學環(huán)境的氫
②
③一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基
（1）B的分子式為C₄H₈．
（2）A→B、C→D的反應類型為消去反應、氧化反應．
（3）芳香族化合物F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結構簡式為 ．
（4）D生成E的化學方程式為．
E與H反應生成I的方程式為．
（5）I的同系物K相對分子質量比I小28．K的結構中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②分子中不含甲基．共有6種（不考慮立體異構）．試寫出上述同分異構體中任意一種消耗NaOH最多的有機物結構簡式（鄰、間、對任寫一種即可）．

Answer 1

分析 A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加熱條件下發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應，發(fā)生氧化反應，再酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，由I的結構可知，H為，逆推可知G為，F(xiàn)為，符合F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的條件，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，G堿性水解，發(fā)生取代反應生成H，據(jù)此分析解答．

解答 解：A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加熱條件下發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應，發(fā)生氧化反應，再酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，由I的結構可知，H為，逆推可知G為，F(xiàn)為，符合F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的條件，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，G堿性水解，發(fā)生取代反應生成H，
（1）通過以上分析知，B分子式為C₄H₈，
故答案為：C₄H₈；
（2）A發(fā)生消去反應生成B，C發(fā)生氧化反應生成D，故答案為：消去反應；氧化反應；
（3）芳香族化合物F的分子式為C₇H₈O，說明含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)上只有2種氫原子，則其結構簡式為，故答案為：；
（4）D生成E的化學方程式為：，E與H反應生成I的方程式為：，
故答案為：；；
（5）I（）的同系物K比I相對分子質量小28，則K比I少2個-CH₂-原子團，K的結構中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②分子中不含甲基，
側鏈為-CHO、-CH₂OOCH或-CH₂CHO、-OOCH二種結構，各有鄰、間、對三種位置，故有6種，上述同分異構體中任意一種消耗NaOH最多的有機物結構簡式為：（鄰、間、對任寫一種即可）等，
故答案為：6；（鄰、間、對任寫一種即可）．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據(jù)反應條件、題給信息、產物的結構簡式進行推斷，正確推斷物質結構簡式是解本題關鍵，難點是（5）題限制型同分異構體種類判斷，題目難度中等．