Question

4．抗結(jié)腸炎藥物有效成分M的合成路線如圖（部分反應(yīng)略去試劑和條件）：

已知：①
②
（1）烴A的名稱是甲苯，G中的官能團(tuán)名稱是羧基、羥基、硝基．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)條件是Fe（或氯化鐵），反應(yīng)④的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有6種．其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（或）．
①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有3個(gè)取代基
②能和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
（5）已知易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對(duì)位，參照以上的合成路線，設(shè)計(jì)一條以A為原料合成化合物的合成路線．

Answer 1

分析 由C的分子式為C₇H₈O及E為的結(jié)構(gòu)可知，芳香烴A為，由逆推可知G為，F(xiàn)為，C發(fā)生信息①中的反應(yīng)得到D，D氧化得到E，E酸化得到F，C→D的轉(zhuǎn)化目的防止酚羥基被氧化，則C為，B為，D為，以此解答（1）～（4）；
（5）以A為原料合成化合物，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，再發(fā)生氧化反應(yīng)、最后發(fā)生還原反應(yīng)．

解答 解：（1）由上述分析可知，A為甲苯；G中的官能團(tuán)名稱是羧基、羥基、硝基，
故答案為：甲苯；羧基、羥基、硝基；
（2）反應(yīng)①中苯環(huán)上H被取代，反應(yīng)條件是Fe（或氯化鐵），反應(yīng)④中甲基被氧化為-COOH，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：Fe（或氯化鐵）；氧化反應(yīng)；
（3））E與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（4）D為，滿足①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有3個(gè)取代基、②能和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則含2個(gè)甲基、1個(gè)-COOH，若甲基為對(duì)位，羧基只有一種位置；若甲基為間位，-COOH有3種位置；若甲基為鄰位，-COOH有兩種位置，共6種；其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（或），
故答案為：6；（或）；
（5）以A為原料合成化合物，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，再發(fā)生氧化反應(yīng)、最后發(fā)生還原反應(yīng)，流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等．