Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

回答下列問題

(1)的化學(xué)名稱是_____________，中含氧官能團的名稱為___________。

(2)上述反應(yīng)中，反應(yīng)①的條件是___________，過程①屬于______反應(yīng)

(3)反應(yīng)②發(fā)生的是取代反應(yīng)，且另一種產(chǎn)物有，寫出由生成的化學(xué)方程式______。

(4)有機物與非諾芬互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件：

I．能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

II．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)

的結(jié)構(gòu)有_____種，寫出其中一種不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)的的結(jié)構(gòu)簡式_________。

(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備路線流程圖(無機試劑任用)_________

Answer 1

【答案】苯 醚鍵、羰基 ，(或，) 取代 4

【解析】

根據(jù)流程圖知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為溴苯，則A為苯；B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F發(fā)生水解反應(yīng)生成非諾洛芬，據(jù)此分析解答。

（1）根據(jù)以上分析，的化學(xué)名稱是苯，中含氧官能團的名稱為醚鍵、羰基。

故答案為：苯；醚鍵和羧基；

（2）反應(yīng)①發(fā)生的是苯的溴代反應(yīng)，反應(yīng)條件是，(或，)，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，

故答案為：，(或，)；取代；

（3）B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，該取代反應(yīng)中有一種物質(zhì)是HBr，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合原子守恒知，X結(jié)構(gòu)簡式為，由生成發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

（4）I．能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明有羧基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基；

II．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6，則符合條件的的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，共有4種；因酚與濃溴水反應(yīng)取代羥基鄰對位氫原子，不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)的的苯環(huán)應(yīng)被其它基團占據(jù)，所以不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)的的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：4；；

（5）用發(fā)生類似題中的④⑤⑥反應(yīng)，可得，再用與酯化得，所以其合成路線為 ，

故答案為：