Question

17．幾種有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．

信息1：烯烴的復(fù)分解反應(yīng)機(jī)理可視為雙鍵斷裂，換位連接，如：
CH₂═CHR₄+CH₂═CHR₂═CH₂═CH₂+R₁CH═CHR₂
信息2：A 分子的所有碳原子一定共面且有順反異構(gòu)體，B 沒有同分異構(gòu)體．
信息3：三元醇F 的分子式為C₃H₆O₃，在核磁共振氫譜圖中峰值比為4：2：1：1．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH（OH）CH₂OH，J 的名稱是三乙酸甘油酯．
（2）反應(yīng)②和⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)⑧的條件是氫氧化鈉水溶液、加熱．
（3）A 的所有烯烴同分異構(gòu)體（不包括A），通過烯烴復(fù)分解反應(yīng)后，可形成種烯烴（不包括A 及其同分異構(gòu)體）．
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂ ═CH₂↑+H₂O；反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為+Br₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$．
（5）有機(jī)物W的分子式比1分子多2個(gè)“CH₂”，能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是：HCOO-CH₂-CH₂-CH₃、．

Answer 1

分析 三元醇F的分子式為C₃H₈O₃，在核磁共振氫譜圖中峰值比為4：2：1：1，則F為HOCH₂CH（OH）CH₂OH，由G→H→I連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，可知G為醇、H為醛、I為羧酸，I與F反應(yīng)生成J，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合J的分子式可知其不飽和度為3，應(yīng)含有3個(gè)酯基，則I為CH₃COOH，則G為CH₃CH₂OH、H為CH₃CHO，J為，A、B發(fā)生信息烯烴的復(fù)分解反應(yīng)得到C，則B為CH₃CH=CH₂，C、D、E、F中含有碳原子數(shù)目相等，A分子的所有碳原子一定共面且有順反異構(gòu)體，則A為CH₃CH=CHCH₃，C為CH₂=CHCH₃，D為CH₂=CHCH₂Cl，E為BrCH₂CHBrCH₂Cl，C→K發(fā)生加聚反應(yīng)生成K為聚丙烯，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：三元醇F的分子式為C₃H₈O₃，在核磁共振氫譜圖中峰值比為4：2：1：1，則F為HOCH₂CH（OH）CH₂OH，由G→H→I連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，可知G為醇、H為醛、I為羧酸，I與F反應(yīng)生成J，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合J的分子式可知其不飽和度為3，應(yīng)含有3個(gè)酯基，則I為CH₃COOH，則G為CH₃CH₂OH、H為CH₃CHO，J為，A、B發(fā)生信息烯烴的復(fù)分解反應(yīng)得到C，則B為CH₃CH=CH₂，C、D、E、F中含有碳原子數(shù)目相等，A分子的所有碳原子一定共面且有順反異構(gòu)體，則A為CH₃CH=CHCH₃，C為CH₂=CHCH₃，D為CH₂=CHCH₂Cl，E為BrCH₂CHBrCH₂Cl，C→K發(fā)生加聚反應(yīng)生成K為聚丙烯，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（OH）CH₂OH，J為，名稱是三乙酸甘油酯，
故答案為：HOCH₂CH（OH）CH₂OH；三乙酸甘油酯；
（2）根據(jù)烯烴的復(fù)分解原理可知，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)⑧的條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：取代反應(yīng)；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（3）A為CH₃CH=CHCH₃，同分異構(gòu)體為CH₂=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）₂，A的同分異構(gòu)體通過烯烴復(fù)分解反應(yīng)后形成的新烯烴有：CH₂=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂、，共有4種，
故答案為：4；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂ ═CH₂↑+H₂O；反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：+Br₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$，
故答案為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂ ═CH₂↑+H₂O；+Br₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$；
（5）有機(jī)物W的分子式比I（CH₃COOH）分子多2個(gè)“CH₂”，能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是：HCOO-CH₂-CH₂-CH₃、，
故答案為：HCOO-CH₂-CH₂-CH₃、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，需要理解烯烴的復(fù)分解反應(yīng)原理并進(jìn)行利用，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件分析推斷，試題充分考查學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用能力．