Question

用芳香烴A為原料合成某香料中間體G的路線如下；

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．G的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（2）B→C的反應類型是

 

；E→F為消去反應；該反應的反應條件為

 

．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式：
C→D

 

E→H

 

．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，其中的一種符合下列條件：
①分子內(nèi)含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基；
②核磁共振氫譜中有5個峰；
③1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應，最大能消耗3mol的NaOH，
該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為5，結(jié)構(gòu)D的結(jié)構(gòu)可知A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，E發(fā)生縮聚反應生成高聚物H，則H為，E轉(zhuǎn)化得到F，F(xiàn)能與甲醇發(fā)生酯化反應生成G，F(xiàn)可以得到高分子化合物I，則E發(fā)生消去反應生成F，可推知F為，G為，I為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為5，結(jié)構(gòu)D的結(jié)構(gòu)可知A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，E發(fā)生縮聚反應生成高聚物H，則H為，E轉(zhuǎn)化得到F，F(xiàn)能與甲醇發(fā)生酯化反應生成G，F(xiàn)可以得到高分子化合物I，則E發(fā)生消去反應生成F，可推知F為，G為，I為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（2）B→C的反應類型是：水解反應（或取代反應）；E→F為消去反應，該反應的反應條件為：濃硫酸、加熱，故答案為：水解反應（或取代反應）；濃硫酸、加熱；
（3）C→D的反應方程式為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
E→H是發(fā)生縮聚反應生成高聚物，反應方程式為：
n

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；n

一定條件

+（n-1）H₂O；
（4）E（）有多種同分異構(gòu)體，其中的一種符合下列條件：
③1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應，最大能消耗3mol的NaOH，則含有1個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基；
①分子內(nèi)含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基，則側(cè)鏈為-OH、-OOCCH₂CH₃；
②核磁共振氫譜中有5個峰，結(jié)合取代基可知苯環(huán)上有2種H原子，故兩個側(cè)鏈處于對位，
故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)D的結(jié)構(gòu)及有機物分子式進行推斷，是對有機知識的綜合運用，難度中等，是熱點題型．