Question

芳香族化合物A的分子式為C_xH_yO_z，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種；C遇FeCl₃溶液顯紫色．各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

（1）C中所含的官能團(tuán)有

 

（寫(xiě)名稱(chēng)）．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，C的名稱(chēng)為

 

．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：C→F

 

．D→E

 

．
（4）對(duì)B性質(zhì)的下列推斷中不正確的是

 

．
a．能發(fā)生中和反應(yīng)    b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)     c．能發(fā)生取代反應(yīng)     d．有水果香味
（5）化合物M也是一種芳香族化合物，其分子式中比A多2個(gè)氫原子，為C_xH_y+2O_z，它的苯環(huán)上有3個(gè)互為間位的取代基．等量的M分別和Na、NaOH、NaHCO₃完全反應(yīng)，消耗的Na、NaOH、NaHCO₃物質(zhì)的量之比為3：2：1，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，M發(fā)生縮聚反應(yīng)所得高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在酸性條件下水解得到B、C，A分子中含有酯基，B能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則B中含有-COOH，且B的相對(duì)分子質(zhì)量為46，故B為HCOOH，G為HCOONa．C遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，含有-COOH，由于Mr（C）=138，去掉1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH剩余基團(tuán)式量為138-17-45=76，而B(niǎo)中含有苯環(huán)，故剩余基團(tuán)C₆H₄，結(jié)合A苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則C分子中-OH、-COOH處于對(duì)位，則C為，故A為，F(xiàn)為，D為，E為．（5）中化合物M也是一種芳香族化合物，其分子式中比A多2個(gè)氫原子，分子式為C₈H₈O₄，它的苯環(huán)上有3個(gè)互為間位的取代基．等量的M分別和Na、NaOH、NaHCO₃完全反應(yīng)，消耗的Na、NaOH、NaHCO₃物質(zhì)的量之比為3：2：1，則M分子含有1個(gè)-COOH、1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，故M為，據(jù)此解答．

解答： 解：A在酸性條件下水解得到B、C，A分子中含有酯基，B能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則B中含有-COOH，且B的相對(duì)分子質(zhì)量為46，故B為HCOOH，G為HCOONa．C遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，含有-COOH，由于Mr（C）=138，去掉1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH剩余基團(tuán)式量為138-17-45=76，而B(niǎo)中含有苯環(huán)，故剩余基團(tuán)C₆H₄，結(jié)合A苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則C分子中-OH、-COOH處于對(duì)位，則C為，故A為，F(xiàn)為，D為，E為，
（1）由上述分析可知，C為，所含的官能團(tuán)有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為，名稱(chēng)為對(duì)羥基苯甲酸，故答案為：；對(duì)羥基苯甲酸；
（3）C→F的反應(yīng)方程式為：，D→E的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）B為HCOOH，含有羧基，具有酸的通性，能發(fā)生中和反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，含有-CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，沒(méi)有水果香味，故選：d；
（5）化合物M也是一種芳香族化合物，其分子式中比A多2個(gè)氫原子，分子式為C₈H₈O₄，它的苯環(huán)上有3個(gè)互為間位的取代基．等量的M分別和Na、NaOH、NaHCO₃完全反應(yīng)，消耗的Na、NaOH、NaHCO₃物質(zhì)的量之比為3：2：1，則M分子含有1個(gè)-COOH、1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，故M為，M發(fā)生縮聚反應(yīng)所得高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等，故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量與轉(zhuǎn)化關(guān)系確定B、C的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，側(cè)重考查官能團(tuán)的性質(zhì)與學(xué)生推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．