Question

【題目】縮醛是一類重要的香料，廣泛應(yīng)用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)。G可以由如圖途徑合成：

已知：I．A的分子式為C7H8，屬于芳香烴；D的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平；

Ⅱ．縮醛化反應(yīng)原理：

RCHO+R＇OH

Ⅲ．同一個(gè)碳原子連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請(qǐng)回答下列問題：

（1）F的名稱為__________。

（2）反應(yīng)①的條件為___________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為___________。

（3）寫出由A生成B的化學(xué)方程式：________。

（4）縮醛G分子中官能團(tuán)的名稱為___________，同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_____種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（5）D的一種含4個(gè)碳原子的無支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上。H作為原料可用于制取目前產(chǎn)量居第二位的順丁橡膠。試寫出該合成路線（其他試劑任選）：_______ 順丁橡膠。

Answer 1

【答案】乙二醇 NaOH水溶液加熱 加成反應(yīng) +2Cl2+2HCl 醚鍵 6 CH3CH=CHCH3CH3CHClCHClCH3CH2=CHCH=CH2

【解析】

A的分子式為C7H8，屬于芳香烴，則A為；D的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，則D為CH2=CH2；由信息II可知B可為，C為；G是一種常用的縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合縮醛反應(yīng)原理，可知F為HOCH2CH2OH，E可為ClCH2CH2Cl，則G為。

⑴F為HOCH2CH2OH，F的名稱為乙二醇；故答案為：乙二醇。

⑵反應(yīng)①為鹵代烴的水解反應(yīng)，該反應(yīng)的條件為NaOH水溶液、加熱；反應(yīng)②為乙烯和氯氣的加成反應(yīng)，所以該反應(yīng)的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；故答案為：NaOH水溶液、加熱；加成反應(yīng)。

⑶A為甲苯、B為二氯甲苯，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成二氯甲苯，則由A生成B的化學(xué)方程式：；故答案為：。

⑷縮醛G為，G分子中官能團(tuán)的名稱為醚鍵，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有醛基和酚羥基，根據(jù)其不飽和度知，G的同分異構(gòu)體中不含其它的環(huán)或碳碳不飽和鍵，如果取代基為CH2CH2CHO、OH，有3種；如果取代基為CH(CH3)CHO、OH，有鄰間對(duì)3種；所以符合條件的同分異構(gòu)體有6種；其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：醚鍵；6；。

⑸D的一種含4個(gè)碳原子的無支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上，則H為CH3CH=CHCH3；H與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHClCHClCH3，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-丁二烯，最后1，3-丁二烯在催化條件下發(fā)生加聚反應(yīng)可生成順丁橡膠，因此合成路線為CH3CH=CHCH3CH3CHClCHClCH3CH2=CHCH=CH2；故答案為：CH3CH=CHCH3CH3CHClCHClCH3CH2=CHCH=CH2。