Question

9．利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

BAD的合成路線如下：
已知：G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B遇FeCl₃溶液顯紫色，C到D的過程為引入羧基（-COOH）的反應(yīng)．

試回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：YCH₃CH=CH₂，D．
（2）上述屬于取代反應(yīng)的有③（ 填數(shù)字序號(hào)）．
（3）1molBAD最多可與含6 molNaOH的溶液完全反應(yīng)．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，判斷符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目為3 種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②遇FeCl₃溶液顯紫色   ③核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰
（5）寫出反應(yīng)②和④方程式+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl、．

Answer 1

分析 由BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，據(jù)此分析解答．

解答 解：由BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）通過以上分析知，Y結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CH₂，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，故答案為：③；
（3）根據(jù)BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，BAD水解生成4個(gè)酚羥基和2個(gè)羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應(yīng)，故答案為：6；
（4）E為，E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：①與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，說明分子組成中有4種H原子，則其同分異構(gòu)體可以是苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，酚羥基與甲酯基且在對(duì)位，還可能是苯環(huán)上有三個(gè)取代基，1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基，在135位一種，醛基在兩個(gè)酚羥基中間一種，所以E符合條件的同分異構(gòu)體有3種，故答案為：3；

（5）反應(yīng)②的方程式為：+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl，④的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，根據(jù)BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為突破口結(jié)合流程圖中反應(yīng)條件、物質(zhì)的分子式采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，明確反應(yīng)過程中各物質(zhì)的斷鍵、成鍵方式，靈活運(yùn)用教材基礎(chǔ)知識(shí)解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，不能漏寫不能重寫，為學(xué)習(xí)難點(diǎn)．