Question

從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：

提示：

根據(jù)上述信息回答：

（1）請(qǐng)寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱：

（2）寫出反應(yīng)③的反應(yīng)類型：

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①

⑥

（4）A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為 。

（5）G的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有 種

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示四種不同類型的吸收峰，且其峰面積之比為1︰2︰2︰1，請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（6）A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料M，K可由L（ ）制得。請(qǐng)寫出以L為原料制得M的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。流程圖示例如下：

 

 

Answer 1

（1）羧基、羥基；（2分）

（2）取代反應(yīng)（2分）

（3）（2分）

HCHO+2Ag（NH3）2OH(NH4)2CO3+ 2H2O+6NH3+4Ag↓

（4）FeCl3溶液或溴水（2分）

（5） 9（2分） 或 （2分）

（6）（3分）

 

【解析】

試題分析：（1）Y中含氧官能團(tuán)名稱是羥基、羧基；

（2）根據(jù)已知推斷H中含硝基，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

（3）由反應(yīng)⑦知B為甲醇，根據(jù)反應(yīng)①的條件推斷A中含酯基，由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式倒推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，所以反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

D為甲醛，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO+2Ag（NH3）2OH(NH4)2CO3+ 2H2O+6NH3+4Ag↓

(4)由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，I中含有酚羥基，J中含醇羥基，所以基本二者的試劑是FeCl3溶液或溴水；

（5）G為鄰羥基苯甲酸，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含醛基，②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明分子中含酚羥基，符合該條件的G的同分異構(gòu)體中苯環(huán)側(cè)鏈上可能含1個(gè)酚羥基和1個(gè)HCOO-，或2個(gè)酚羥基、1個(gè)醛基，前者的同分異構(gòu)體種數(shù)是3種，后者有6種，共有9種；核磁共振氫譜顯示四種不同類型的吸收峰，且其峰面積之比為1︰2︰2︰1，說明四種氫原子的個(gè)數(shù)分別是1、2、2、1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

或或

（6）K由L水解得到，再發(fā)生縮聚反應(yīng)得M，流程圖如下：

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，官能團(tuán)的名稱，反應(yīng)類型的判斷，化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷，物質(zhì)制備的流程圖的設(shè)計(jì)