Question

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

（1）B的分子式為

 

；A的名稱是

 

（2）由C制備D的化學(xué)方程式為

 

（3）下列說法正確的是

 

（填字母）．
A．A，F(xiàn)都屬于芳香烴衍生物　B.1mol A最多能與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
C．由D制備E需添加氧化劑　D．由E制備F屬于取代反應(yīng)
（4）與化合物B具有相同的分子式，能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能與FeC13溶液發(fā)
生顯色反應(yīng)，滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有

 

種；化合物E的一種同分異構(gòu)
體屬于a一氨基酸，且不含甲基，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（5）已知在一定條件下可水解為；則F
在強(qiáng)酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)判斷；
（2）C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，據(jù)此寫化學(xué)方程式；
（3）根據(jù)有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)判斷；
（4）根據(jù)B和E的分子式，結(jié)合能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基，且能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，據(jù)此判斷同分異構(gòu)體；
（5）根據(jù)題中信息，F(xiàn)水解時肽鍵斷裂，生成氨基和羧基，據(jù)此寫水解產(chǎn)物．

解答： 解：C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）B為，B的分子式為C₈H₈O₂；A的名稱是間二甲苯，故答案為：C₈H₈O₂；間二甲苯；
（2）由C制備D的化學(xué)方程式為+CH₃OH

濃H2SO4

△

+H₂O，故答案為：+CH₃OH

濃H2SO4

△

+H₂O；
（3）A．A是芳香烴，不是芳香烴衍生物，故A錯誤；　
B．A中只含有一個苯環(huán)，1molA最多能與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；
C．由D制備E是還原反應(yīng)，需添加還原劑，故C錯誤；　
D．由E制備F為形成酞鍵的過程，屬于取代反應(yīng)，故D正確；
故選D；
（4）能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基，且能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，滿足上述條件的B的同分異構(gòu)體中可以是苯環(huán)連有-OH、-CHO、-CH₃三種基團(tuán)，根據(jù)定二動一的原則可知，這樣的結(jié)構(gòu)共有10種，也可以是-CH₂CHO和-OH連在苯環(huán)上，這樣的結(jié)構(gòu)有3種，所以共有13種；化合物E的一種同分異構(gòu)體屬于α-氨基酸（即氨基與羧基連接在同一個碳原子上），且不含甲基，該同分異構(gòu)體應(yīng)為，
故答案為：13；；
（5）已知在一定條件下可水解為；則F在強(qiáng)酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成、CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃OH，故答案為：、CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃OH．

點評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的考查，同分異構(gòu)體的判斷為該題的易錯點，注意把握題目要求和信息．