Question

【題目】PHB是一種樹(shù)脂，有機(jī)物K是一種抗驚厥藥物，它們的合成路線如下：

已知：R、R′、R″代表烴基

①RCN→H2O/H+RCOOH

②RCOOH+

③+H2O

(1)B→C的反應(yīng)類型是_____．

(2)寫(xiě)出一定條件下C→D的化學(xué)方程式_____：．

(3)有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____．

(4)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式_____．

(5)已知1mol J最多與2mol NaHCO3反應(yīng)；K分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)五元環(huán)與一個(gè)六元環(huán)．寫(xiě)出一定條件下J→K的化學(xué)方程式：_____．

(6)S是A的一種同分異構(gòu)體，分子中沒(méi)有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，S的核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比為6：3：1，則S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出一種即可)_____．

Answer 1

【答案】加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） n+(n-1)H2O +2CH3CH2OH+2H2O +CH3NH2+2H2O 或或

【解析】

由信息②，A被高錳酸鉀溶液氧化生成B、E分別為、HOOCCH2COOH中的一種，根據(jù)PHB樹(shù)脂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B為，故E為HOOCCH2COOH．E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F和甲反應(yīng)生成G，根據(jù)信息③甲為，F為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，G與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生水解反應(yīng)、再脫去分子二氧化碳生成J，1mol J最多與2molNaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明J中含有兩個(gè)羧基，J和CH3NH2反應(yīng)生成K，根據(jù)分子式，J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，K分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)五元環(huán)與一個(gè)六元環(huán)，J中2個(gè)羧基與CH3NH2脫水，2個(gè)羧基之間相隔2個(gè)碳原子，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）通過(guò)分析，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，也屬于還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；

（2）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（3）通過(guò)分析，甲為，故答案為：；

（4）E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

（5）J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（6）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，不飽和度為3，S是A的一種同分異構(gòu)體，分子中沒(méi)有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，含有含有3個(gè)雙鍵，或1個(gè)雙鍵、1個(gè)三鍵，S的核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比為6：3：1，則S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：。