Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁衍生物H的合成路線如圖所示：

已知：i． RCH2Br RHC-CH-R

ii．

（1）A屬于芳香烴，其名稱是__________。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________；寫出符合下列條件的B的一種同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（3）由C生成D的化學(xué)方程式是__________。

（4）由G生成H的反應(yīng)類型是__________，1molF與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗__________molNaOH。

（5）試劑b是__________。

（6）下列說(shuō)法正確的是______（選填字母序號(hào)）

a.G存在順?lè)串悩?gòu)體

b.1molG最多可以與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)

c.1molH與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2molNaOH

（7）以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）__________。

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯（鄰二甲苯） 加成反應(yīng) 2 NaOH醇溶液 c

【解析】

由A的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知芳香烴A為，結(jié)合B的分子式與C的結(jié)構(gòu)，可知B為，B與液溴在光照條件下反應(yīng)得到C；由D的分子式、D后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息i，可推知D為，則C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故試劑a為CH3OH；D與甲醛反應(yīng)后的產(chǎn)物再發(fā)生酯的堿性水解、酸化得到E為；由H的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii可知F為，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，G一定條件下反應(yīng)得到H，據(jù)此分析解答。

(1)由以上分析可知A為，名稱為1，2-二甲苯(鄰二甲苯)，故答案為：1，2-二甲苯(鄰二甲苯)；

(2)由以上分析可知B為；B的一種同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基，③能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此屬于甲酸酯，滿足條件的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；；

(3)C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)G含有碳碳雙鍵，結(jié)合G和H的分子式可知，2個(gè)G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)；1molF()與足量NaOH溶液反應(yīng)，碘原子水解和酯基水解，因此消耗2molNaOH，故答案為：加成反應(yīng)；2；

(5)根據(jù)上述分析，F為，G為，F在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故答案為：NaOH醇溶液；

(6)a．G為，不存在順?lè)串悩?gòu)體，故a錯(cuò)誤；b．G含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1mol G最多可以與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；c．H含有2個(gè)酯基，可水解生成2個(gè)羧基，則1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2molNaOH，故c正確；故答案為：c；

(7)以乙烯為起始原料合成，應(yīng)先制備CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br反應(yīng)制備：由乙烯可制備乙醛和溴乙烷，故反應(yīng)的流程為，故答案為：。