Question

【題目】姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素，它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護(hù)肝、抑制腫瘤生長(zhǎng)等，它具有對(duì)稱(chēng)性結(jié)構(gòu)。

己知：E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（R、R、R＂表示烴基或氫原子）

請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

（1）生成A的反應(yīng)類(lèi)型是______，試劑X的名稱(chēng)是_________。

（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

A→B:_____________；E→F:_____________。

（3）G的核磁共振氫譜峰面積之比________。

（4）J(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足如下條件：① 能與NaHCO3反應(yīng)，② 能使FeCl3溶液顯色，共有______種（不考慮立體異構(gòu)），其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

（5）姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 氫氧化鈉溶液 CH2BrCH2Br+2H2OCH2OHCH2OH+2HBr（或CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr） 2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O 1:2:2:3 13 ；

【解析】乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為BrCH2CH2Br，A發(fā)生反應(yīng)得到B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到B，B為HOCH2CH2OH，C為OHC－CHO，D為OHC－COOH，結(jié)合，由Y分子式可知Y為，脫羧得到J（C8H8O3），則J為，J與CH3COCH2COCH3得到姜黃素（C21H20O6），結(jié)合信息可知姜黃素為。乙烯與氧氣反應(yīng)得到E，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為CH3CHO，結(jié)合選項(xiàng)可知F為CH3CH=CHCHO，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反得到G，G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G為CH3CH2CH2CHO。

（1）根據(jù)以上分析可知生成A的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，試劑X的名稱(chēng)：氫氧化鈉水溶液。（2）根據(jù)以上分析可知A生成B的方程式為CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為2CH3CHOCH3CH＝CHCHO+H2O。（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，因此核磁共振氫譜峰面積之比為1:2:2:3；（4）J（）的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足如下條件：①能與NaHCO3反應(yīng)，含有羧基，②能使FeCl3溶液顯色，含有酚羥基，側(cè)鏈為－OH、－CH2COOH，有鄰、間、對(duì)3種，側(cè)鏈可以為－OH、－CH3、－COOH，－OH、－CH3處于鄰位，－COOH有4種位置，－OH、－CH3處于間位，－COOH有4種位置，－OH、－CH3處于對(duì)位，－COOH有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有13種，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）根據(jù)以上分析可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。