Question

18．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品．例如：

（1）（X為鹵素原子）
（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，則苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成一種香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

已知A的核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：1：2：2：1，請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，物質(zhì)C中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵；
（3）③的反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件）：；
（5）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色  
②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種
③在一定條件下，自身能形成高聚物．寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、．

Answer 1

分析 E發(fā)生氧化反應(yīng)生成，可推知E為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與CH₃CH=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：1：2：2：1，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)，可推知A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成一氯代物B，B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C在過(guò)氧化氫條件下與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E，據(jù)此解答．

解答 解：E發(fā)生氧化反應(yīng)生成，可推知E為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與CH₃CH=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：1：2：2：1，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)，可推知A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成一氯代物B，B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C在過(guò)氧化氫條件下與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)①是苯與CH₃CH=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成，C為，含有的官能團(tuán)是：碳碳雙鍵，
故答案為：加成反應(yīng)；碳碳雙鍵；
（3）反應(yīng)③是B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）這種香料（）具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羥基，③在一定條件下，自身能形成高聚物，含有碳碳雙鍵，②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，應(yīng)含有2個(gè)側(cè)鏈且處于對(duì)位，符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力與知識(shí)遷移應(yīng)用，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，需要學(xué)生舍利子核外官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．