Question

非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題
（1）有機(jī)化合物B中的含氧官能團(tuán)為

 

和

 

（填名稱）．
（2）上述反應(yīng)中，過程②屬于

 

反應(yīng)，過程④屬于

 

反應(yīng)．
（3）若過程①發(fā)生的是取代反應(yīng)，且另一種產(chǎn)物有HBr，寫出由A到B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，能與 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ．分子中有6 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)；
寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br

NaOH溶液

CH₃CH₂OH

CH3COOH

濃硫酸，△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成非諾洛芬，
（1）B中含氧官能團(tuán)是醚鍵和羰基；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生加成（還原）反應(yīng)生成C，比較D和E可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E；
（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，該取代反應(yīng)中有一種物質(zhì)是HBr，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合原子守恒知，X結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ：能與NaHCO₃反應(yīng)做出CO₂，說明有羧基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基；
Ⅱ：分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，據(jù)此寫同分異構(gòu)體；
（5）用發(fā)生題中轉(zhuǎn)化關(guān)系中的②得，再發(fā)生類似題中的③④⑤反應(yīng)，可得，再用與酯化得．

解答： 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成非諾洛芬，
（1）B中含氧官能團(tuán)是醚鍵和羰基，
故答案為：醚鍵；羰基；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生加成（還原）反應(yīng)生成C，比較D和E可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，
故答案為：加成；取代；
（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，該取代反應(yīng)中有一種物質(zhì)是HBr，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合原子守恒知，X結(jié)構(gòu)簡式為，
由A到B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ：能與NaHCO₃反應(yīng)做出CO₂，說明有羧基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基；
Ⅱ：分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)；
則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，
故答案為：、、、；
（5）用發(fā)生題中轉(zhuǎn)化關(guān)系中的②得，再發(fā)生類似題中的③④⑤反應(yīng)，可得，再用與酯化得，所以其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)合成，為高考高頻點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生觀察、分析、判斷及知識綜合應(yīng)用能力，明確物質(zhì)結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，利用題給信息采用知識遷移方法結(jié)合反應(yīng)初始物和目標(biāo)產(chǎn)物合成有機(jī)物，題目難度中等．