Question

（2011?天津模擬）下圖表示的是某種質(zhì)子交換膜的合成方法，部分反應(yīng)條件未列出．
已知：
回答下列問題：
（1）反應(yīng)①～⑧中屬于加成反應(yīng)的是

③⑦

；反應(yīng)③的目的是

保護(hù)碳碳雙鍵

（2）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式

（3）該質(zhì)子交換膜在一定條件下可水解生成它們的物質(zhì)的量之比為

1：1

（4）請設(shè)計從F制取CH₃-CH（OH）-COOH的反應(yīng)過程．（用反應(yīng)流程圖表示并注明反應(yīng)條件和所需反應(yīng)物）

．

Answer 1

分析：由可知E為CH₂=C（CH₃）COONa，根據(jù)反應(yīng)條件可知D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則D為CH₃CHClCOOH，C應(yīng)為CH₃CHClCHO，B應(yīng)為CH₃CHClCH₂OH，A為，A生成B可起到保護(hù)C=C不被氧化，由題給信息可知F為CH₃CHOHCH₂Cl，在Ca（OH）₂作用下生成G為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由可知E為CH₂=C（CH₃）COONa，根據(jù)反應(yīng)條件可知D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則D為CH₃CHClCOOH，C應(yīng)為CH₃CHClCHO，B應(yīng)為CH₃CHClCH₂OH，A為，A生成B可起到保護(hù)C=C不被氧化，由題給信息可知F為CH₃CHOHCH₂Cl，在Ca（OH）₂作用下生成G為，
（1）根據(jù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為為氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤為氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)，A生成B可起到保護(hù)C=C不被氧化，
故答案為：③⑦；保護(hù)碳碳雙鍵；
（2）反應(yīng)⑥為消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）該質(zhì)子交換膜在含有酯基，水解生成-COOH和-OH，二者相等，則生成的酸和醇的物質(zhì)的量之比為1：1，
故答案為：1：1；
（4）F為CH₃CHOHCH₂Cl，可在堿性條件下水解生成丙二醇，進(jìn)而被催化氧化為羰基醛，進(jìn)一步氧化物羰基酸，加成可生成CH₃-CH（OH）-COOH，反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度中等，解答該題的關(guān)鍵是根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)的條件推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，答題中注意官能團(tuán)的性質(zhì)，本題采用逆推法進(jìn)行推斷．