Question

【題目】植物香料桂皮中含有肉桂醛。

Ⅰ、肉桂醛由C、H、O三種元素組成，質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81．8%，肉桂醛的分子式是______，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____（不考慮立體異構(gòu)）。

Ⅱ、重外化學(xué)社某同學(xué)設(shè)計(jì)了如下合成線路圖：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）M的名稱為 _______ ，D→E的反應(yīng)類型為______。

（2）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _______。

（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式____________。

（4）寫出滿足下列條件的肉桂醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

① 與肉桂醛含有相同的官能團(tuán) ②苯環(huán)上的一氯代物有2種

（5）已知：RCH=CH2RCH2CH2OH，請(qǐng)以丙烯和苯甲醛為原料，參照題干信息，合成，寫出合成線路圖。（合成線路圖的表示方法： ）_____。

Answer 1

【答案】C9H8O 甲苯 氧化反應(yīng) CH2=CH2 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO

【解析】

Ⅰ．肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，則分子中碳原子數(shù)目為132×81.8%÷12=9，則分子中H、O原子總相對(duì)原子質(zhì)量為132-12×9=24，故含有1個(gè)O原子，則含有H原子數(shù)目為24-16=8，則肉桂醛的分子式是C9H8O；根據(jù)肉桂醛是苯的一取代物，且苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且側(cè)鏈上必須有醛基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

Ⅱ．合成路線中只知道產(chǎn)物肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，所以采取倒推的方式，根據(jù)已知條件：，將肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式代入產(chǎn)物中可知兩反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、，根據(jù)M與氯氣進(jìn)行反應(yīng)后的分子式為C7H7Cl可知，M經(jīng)一系列轉(zhuǎn)化而得的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則為C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，倒推回去可得D、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：、，推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Y與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得A，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C7H7Cl經(jīng)過(guò)②水解后生成D()，則C7H7Cl為，進(jìn)而可知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

Ⅰ．肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，則分子中碳原子數(shù)目為132×81.8%÷12=9，則分子中H、O原子總相對(duì)原子質(zhì)量為132-12×9=24，故含有1個(gè)O原子，則含有H原子數(shù)目為24-16=8，故肉桂醛的分子式是C9H8O；根據(jù)肉桂醛是苯的一取代物，且苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且側(cè)鏈上必須有醛基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

Ⅱ．

(1)M為，其名稱為甲苯，D為，E為，所以D→E的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)寫出反應(yīng)①為B→C：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(4)滿足條件①與肉桂醛()含有相同的官能團(tuán)，即碳碳雙鍵、醛基②苯環(huán)上的一氯代物有2種，該肉桂醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(5)根據(jù)已知條件：RCH=CH2RCH2CH2OH，參照題中的條件，以丙烯和苯甲醛為原料合成，合成線路圖為：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO。