Question

【題目】酯類化合物H是一種醫(yī)藥中間體，常用于防曬霜中紫外線的吸收劑。實驗室由化合物A和E制備H的一種合成路線如下圖:

已知①

②

回答下列問題:

(1)經(jīng)測定E的相對分子質(zhì)量為28，常用來測定有機物相對分子質(zhì)量的儀器為_______。F中只有一種化學環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(2)(CH3)2SO4是一種酯，其名稱為_________________。

(3)A能與Na2CO3溶液及濃溴水反應，且1molA最多可與2molBr2反應。核磁共振氫譜表明A的苯環(huán)上有四種不同化學環(huán)境的氫原子。A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。C中含氧官能團的名稱為_________。

(4)D+G→H的化學方程式為__________________。

(5)C的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_____種(不含立體異構(gòu))。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

②能發(fā)生水解反應

(6)參照上述合成路線，設計一條由和(CH3)3CCl為起始原料制備的合成路線(其他試劑任選)； ________________________________________。

Answer 1

【答案】質(zhì)譜儀 硫酸二甲酯 羧基、醚鍵 +HOCH2CH2OH +H2O 19

【解析】

A能與Na2CO3溶液及溴水反應，A發(fā)生信息①中的取代反應生成B，A的苯環(huán)上有四種不同化學環(huán)境的氫原子，結(jié)合B的分子式，可知B為，逆推可知A為；B發(fā)生氧化反應生成C為，C發(fā)生信息①中的反應生成D為，E的相對分子質(zhì)量為28，E催化氧化產(chǎn)生的F中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則E是乙烯CH2=CH2，E發(fā)生催化氧化生成F，F中只有一種化學環(huán)境的氫原子，F結(jié)構(gòu)簡式為，F與水反應產(chǎn)生的G是乙二醇； G結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH，結(jié)合H的分子式可知H為；

(6)由苯酚和(CH3)3CCl為起始原料制備，可先由苯酚發(fā)生信息①反應，再發(fā)生硝化反應，最后與HI反應可生成目標物，以此解答該題。

根據(jù)上述分析可知：A為；B為；C為；D為；E為CH2=CH2；F為；G為HOCH2CH2OH；H為。

(1)經(jīng)測定E的相對分子質(zhì)量為28，常用來測定有機物相對分子質(zhì)量的儀器為質(zhì)譜儀。F中只有一種化學環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)(CH3)2SO4是一種酯，是硫酸與2個甲醇發(fā)生酯化反應產(chǎn)生的酯，因此其名稱為硫酸二甲酯。

(3)根據(jù)上述分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，C為，可見C中含氧官能團的名稱為羧基、醚鍵。

(4)D+G發(fā)生酯化反應產(chǎn)生H的化學方程式為+HOCH2CH2OH +H2O。

(5)C為，其中含有的官能團是-COOH、，C的同分異構(gòu)體中能同時滿足條件①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，如含有3個取代基，則可為-OH、-OOCH、-CH3，有10種同分異構(gòu)體，如含有2個取代基，一個為-OH，另一個可為-OOCCH3、-CH2OOCH、-COOCH3，各有鄰、間、對3種，因此共有19種同分異構(gòu)體；

(6)由苯酚和(CH3)3CCl為起始原料制備，可先由苯酚發(fā)生信息①反應，再發(fā)生硝化反應，最后與HI發(fā)生反應可生成目標物，則該反應的流程為：。