Question

7．氫化阿托醛（）是一種重要的化工原料，其合成路線如下：
$→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}CH=CH_{2}}$$→_{反應①}^{氯代反應}$[A]$\stackrel{反應②}{→}$$\stackrel{反應③}{→}$$\stackrel{反應④}{→}$[D]（Mr=136）$\stackrel{反應⑤}{→}$
（1）在合成路線上①～⑤反應中，屬于消去反應的為②（填反應序號）．
（2）寫出反應③、④的化學方程式：+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$、+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（3）在一定條件下，D與有機物X發(fā)生酯化反應生成E（M_r=164），則X的結構簡式為HCOOH，
寫出滿足下述兩個條件的E的兩種同分異構體的結構簡式：．
a．屬于羧酸　b．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種結構．

Answer 1

分析 由苯與的結構可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，由結構可知反應②為消去反應，結合轉化關系可知A為，反應③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應，D的相對分子質量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，則反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成醇，以此解答該題．

解答 解：由苯與的結構可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，由結構可知反應②為消去反應，結合轉化關系可知A為，反應③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應，D的相對分子質量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，則反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成醇，
（1）在合成路線上①～⑤反應中，反應①④為取代反應，②為消去反應、③為加成反應、⑤為氧化反應，故答案為：②；
（2）反應③生成，化學方程式為+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$，
反應④的化學方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$；+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（3）D為，相對分子質量為136，與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質量為164的酯類物質，設X的相對分子質量為M（X），
則有M（）+M（X）=164+M（H₂O），M（X）=46，應為HCOOH，E的兩種同分異構體：a．屬于羧酸，說明含有羧基，b．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種結構，則結構對稱，應為，
故答案為：HCOOH；．

點評 本題考查有機物推斷、有機物合成，為高考高頻點，解答本題的關鍵是根據(jù)有機物的官能團和性質結合反應條件正確推斷有機物的結構，難點是同分異構體的書寫，同分異構體有官能團異構、官能團位置異構、碳鏈異構，但要結合限制性條件書寫，題目難度中等．