Question

（2013?浦東新區(qū)三模）2004年諾貝爾化學(xué)獎授予阿龍?切哈諾沃等三位科學(xué)家，以表彰他們發(fā)現(xiàn)了泛素調(diào)節(jié)的蛋白質(zhì)降解．化合物A是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，其相對分子質(zhì)量為165，其中O元素的質(zhì)量分數(shù)小于20%，N元素的質(zhì)量分數(shù)小于10%．
（1）化合物A的分子式為

C₉H₁₁O₂N

；光譜測定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基（-CH₃），則化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為

．寫出A發(fā)生縮聚反應(yīng)的方程式

n

一定條件

+（n-1）H₂0

．
（2）化合物B是A的同分異構(gòu)體，是某芳香烴一硝化后的唯一產(chǎn)物（硝基連在芳環(huán)上）．則化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是

．
寫出制備TNT的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)含氧量和含氮量推出A含有的官能團；由A是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，推斷A為α-氨基酸，含有一個氨基和羧基；
（2）C₉H₁₂芳香烴硝化后只得到一種產(chǎn)物，說明芳香烴的結(jié)構(gòu)的對稱性，應(yīng)為1，3，5-三甲基苯；甲苯甲基鄰對位氫原子易被取代，生成2，4，6-三硝基甲苯．

解答：解：（1）由A是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，推斷A為α-氨基酸，165×20%=33，故只含有2個氧原子，165×10%=16.5，故只含有1個氮原子原子，即含有一個氨基和羧基，其余為碳和氫元素，165-45-16=104，為8個碳和8個氫原子，A的分子式為C₉H₁₁O₂N；A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，一定是一種α-氨基酸，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基（-CH₃），所以是含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，所以結(jié)構(gòu)簡式為：；在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的方程式：n

一定條件

+（n-1）H₂0，
故答案為：C₉H₁₁O₂N；；n

一定條件

+（n-1）H₂0；
（2）C₉H₁₂芳香烴硝化后只得到一種產(chǎn)物，應(yīng)為1，3，5-三甲基苯，所以B為，
甲苯中苯環(huán)受甲基的影響，在濃硫酸做催化劑、加熱條件下，和硝酸易發(fā)生取代反應(yīng)，其中甲苯的甲基鄰對位氫原子易被取代，生成2，4，6-三硝基甲苯，該反應(yīng)為，故答案為：；

點評：本題考查有機推斷與合成，主要考查學(xué)生閱讀信息獲取知識的能力與思維能力，是對有機化合物知識的綜合考查，利用給出的反應(yīng)信息計算推斷A的結(jié)構(gòu)比較麻煩，難度較大．