Question

11．環(huán)戊二烯（）是一種重要的化工原料，下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

（1）其中，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是氯代環(huán)戊烷；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，反應(yīng)②的產(chǎn)物名稱是環(huán)戊烯．
工業(yè)上可由環(huán)戊二烯制備金剛烷（   ），途徑如下：

請回答下列問題：
（2）環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共平面；
（3）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，其分子中的二氯代物有6種；
（4）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，屬于芳香烴，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，能使溴的四氯化碳溶液褪色．符合以上信息的A的所有可能結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）有6種，試寫出苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：和．

Answer 1

分析 （1）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，以此來解答；
（2）與雙鍵碳直接相連的原子可以在同一平面內(nèi)；
（3）結(jié)合有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式判斷所含有的元素種類和原子個數(shù)可書寫分子式；金剛烷中氫有兩種：-CH-、-CH₂-，利用等效氫，先固定一個氯原子，再移動另一個氯原子，據(jù)此判斷異構(gòu)體數(shù)目；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，說明苯環(huán)上只有兩種氫，由此分析解答．

解答 解：（1）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱為氯代環(huán)戊烷，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氯代環(huán)戊烷；消去反應(yīng)；環(huán)戊烯；
（2）碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子可以在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，故答案為：9；
（3）根據(jù)金剛烷的鍵線式可知，金剛烷分子中含有10個C、16個H，分子式為C₁₀H₁₆；金剛烷中氫有兩種：-CH-、-CH₂-，故二氯取代，可以固定一氯，移動另一氯，①固定-CH-，故另一氯可位于六元環(huán)的鄰、間、對三種，②固定-CH₂-，另一可位于同環(huán)的1號、3號碳位和異環(huán)的-CH₂-位，三種，共6種，
故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，所以可能的碳架結(jié)構(gòu)為：、、、、、，共6種，苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：和，故答案為：6；和．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，題目難度中等．