Question

（12分）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）

已知以下信息：

①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為__________；

（2）香豆素的分子式為_______；由甲苯生成A的反應(yīng)類型為___________；

（3）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_____種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_____種；

（4）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________；

（5）D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

（12 分）

（1））2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）

（2）C9H6O2； 取代反應(yīng)；

（3）4 2

（4）

（5）4，

【解析】

試題分析：（1）甲苯在氯化鐵作催化劑的條件下與氯氣發(fā)生鄰位取代反應(yīng)，所以A的名稱是2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；

（2）根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式可知香豆素的分子式為C9H6O2；甲苯生成A的反應(yīng)是取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)流程圖可知，B是鄰甲苯酚，含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體中還有間、對(duì)甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚4種；其中有4種不同H原子的是對(duì)甲苯酚、苯甲醚2種；

（4）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C是B的甲基上發(fā)生二鹵代反應(yīng)的產(chǎn)物，化學(xué)方程式為；

（5）C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解得到水楊醛，所以D為水楊醛，水楊醛的含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有間、對(duì)羥基苯甲醛、苯甲酸、甲酸苯酯，4種同分異構(gòu)體；其中能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是甲酸苯酯，結(jié)構(gòu)簡式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，官能團(tuán)性質(zhì)的應(yīng)用，同分異構(gòu)體的判斷，化學(xué)方程式的書寫，反應(yīng)類型的判斷