Question

在有機物分子中碳原子所連的4個原子或原子團均不相同時，該碳原子叫手性碳原子，以*C表示．而且，該有機化合物具有光學活性．下列有機物是否具有光學活性？

 

（填“有”或“無”）若有請在上面的結(jié)構(gòu)簡式中用*表示出手性碳原子．若消除其光學活性，可選用的化學反應有哪些？請寫出化學反應方程式．（要求5種方法）
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5

 

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Answer 1

考點：常見有機化合物的結(jié)構(gòu)

專題：同系物和同分異構(gòu)體

分析：有機物A中連有醛基的碳為手性碳原子，要失去光學活性，即將手性碳原子變成非手性碳原子，也就是要將其所連接的其中二個基團變成相同的即可或減少連接的基團．
1．保持碳的數(shù)目不變，則可以將醛基還原成羥基；
2．將羥基和醛基都氧化成羧基，則可以使碳連有相同的基團；
3．發(fā)生消去反應，減少連接的原子團；
4．碳的數(shù)目增大2，則可將羥基與乙酸發(fā)生酯化反應，與左側(cè)連的酯相同；
5．碳的數(shù)目減少2，則可以將酯水解成醇和乙酸，則與右側(cè)的醇要相同．

解答： 解：試題給出的有機物具有光學活性，因為在該有機物分子中含有不對稱碳原子（*C）

1．通過醛基的還原反應，使變?yōu)?CH₂-OH；反應方程式為：
+H₂

一定條件

；
2．通過氧化反應將、-CH₂-OH均氧化為，反應方程式為：2+3O₂

催化劑

2+2H₂O；
3．通過-CH₂OH發(fā)生的消去反應形成“C=C”，反應的方程式為：

濃H2SO4

△

+2H₂O；
4．通過與發(fā)生的酯化反應，反應方程式為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O
5．通過與NaOH溶液加熱使該有機物水解，將轉(zhuǎn)變?yōu)?CH₂-OH，反應方程式為：+NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O；
故答案為：有；
+H₂

一定條件

；
2+3O₂

催化劑

2+2H₂O；

濃H2SO4

△

+2H₂O
+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O
；+NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，注意解答本題首先要根據(jù)題給信息，明確手性碳原子和非手性碳原子的結(jié)構(gòu)特點，然后根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系以及題目的要求，對A的結(jié)構(gòu)進行相應的改造．