Question

快樂是什么？精神病學(xué)專家通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：在大腦的相應(yīng)部位-“獎(jiǎng)賞中心”，給予柔和的電擊，便會(huì)處于似乎極度快樂的狀態(tài)．人們已經(jīng)將“獎(jiǎng)賞中心”各部分的腦電圖繪制出來，并認(rèn)為，在各區(qū)域之間傳遞信息的化學(xué)物質(zhì)是多巴胺，所以“獎(jiǎng)賞中心”又稱為多巴胺系統(tǒng)．多巴胺結(jié)構(gòu)如圖1：
（1）多巴胺分子式：

C₈H₁₁NO₂

．
（2）試判斷多巴胺能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)
A．加成   B．取代  C．氧化  D．水解
（3）寫出與多巴胺互為同分異構(gòu)體且屬于1、3、5三取代苯并且苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基且分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（4）多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經(jīng)鋅汞齊還原水解而得．合成過程表示如圖2：
催化劑
Ⅰ、寫出下列反應(yīng)類型：反應(yīng)①

加成

，反應(yīng)②

消去

．
Ⅱ、A的結(jié)構(gòu)簡式：

．
Ⅲ、寫出②、⑤兩步的化學(xué)方程式：
②：

⑤：

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式寫出分子式，注意每個(gè)碳原子構(gòu)成4個(gè)共價(jià)鍵；
（2）多巴胺含有氨基、酚羥基和苯環(huán)，所以應(yīng)具有酚、苯、胺的性質(zhì)；
（3）屬于1、3、5三取代苯并且苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基且分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1，說明該分子中除了含有酚羥基外還含有醇羥基，據(jù)此寫出其結(jié)構(gòu)簡式；
（4 ）香蘭素和硝基甲烷反應(yīng)生成，反應(yīng)生成A，A和氫氣加成生成，將和比較知，先發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A再和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，和Zn、HCl反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成多巴胺．

解答：解：（1）根據(jù)多巴胺的結(jié)構(gòu)式知其分子式是C₈H₁₁NO₂，故答案為C₈H₁₁NO₂；
（2）多巴胺含有氨基、酚羥基和苯環(huán)，所以應(yīng)具有酚、苯、胺的性質(zhì)，
A．能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
 B．酚羥基、苯環(huán)上的氫原子能被其它原子或原子團(tuán)取代而發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；
 C．該物質(zhì)是有機(jī)物，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故正確；
  D．該物質(zhì)不含酯基和鹵原子，所以不能發(fā)生水解反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選：ABC；
（3）屬于1、3、5三取代苯并且苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基且分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1，說明該分子中除了含有酚羥基外還含有醇羥基，所以其同分異構(gòu)體為：，故答案為：；
（4 ）香蘭素和硝基甲烷反應(yīng)生成，反應(yīng)生成A，A和氫氣加成生成，將和比較知，先發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A再和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，和Zn、HCl反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成多巴胺．
Ⅰ、通過以上分析知，①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
Ⅱ、通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：； 
Ⅲ、通過以上分析知，②的反應(yīng)方程式為：，
⑤的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，明確有機(jī)物的種類為解答該題的關(guān)鍵，注意結(jié)反應(yīng)流程中官能團(tuán)的變化判斷．