Question

13．有機(jī)物F（C₁₁H₁₂O₂）屬于芳香酯類物質(zhì)，可由下列路線合成：

請回答：
（1）A中官能團(tuán)的名稱是羥基、醛基，上述③④⑤⑥中屬于取代反應(yīng)的是④⑤⑥．
（2）C物質(zhì)的名稱是甲苯，反應(yīng)③的條件是濃硫酸、加熱．
（3）B在一定條件下可以形成高分子化合物，寫出此過程的化學(xué)方程式：n$\stackrel{一定條件}{→}$．
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為．
（5）A、B、E三種有機(jī)物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是a．
a．新制的Cu（OH）₂懸濁液      b．溴水    c．酸性KMnO₄溶液    d．溴的CCl₄溶液
（6）C是E的同系物且相對分子質(zhì)量比E大28．C總共有20種可能的結(jié)構(gòu)（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 催化氧化生成A，A催化氧化生成，則A為；發(fā)生反應(yīng)生成B，B和E通過反應(yīng)生成芳香酯類物質(zhì)F（ C₁₁H₁₂O₂），則E為含有7個C醇，只能為，故C為，C與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為；結(jié)合F的分子式可知F為，則發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，據(jù)此解答．

解答 解：催化氧化生成A，A催化氧化生成，則A為；發(fā)生反應(yīng)生成B，B和E通過反應(yīng)生成芳香酯類物質(zhì)F（ C₁₁H₁₂O₂），則E為含有7個C醇，只能為，故C為，C與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為；結(jié)合F的分子式可知F為，則發(fā)生消去反應(yīng)生成B為．
（1）A為，含有的官能團(tuán)為羥基和醛基；根據(jù)分析可知，反應(yīng)③為消去反應(yīng)、反應(yīng)④為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，所以屬于取代反應(yīng)的為：②③④，
故答案為：羥基、醛基；④⑤⑥；
（2）C為，其名稱為甲苯；反應(yīng)③為發(fā)生消去反應(yīng)生成的，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，
故答案為：甲苯；濃硫酸、加熱；
（3）B為，分子中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：n$\stackrel{一定條件}{→}$；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）A為、B為、E為，溴水與A、B的反應(yīng)現(xiàn)象相同；酸性高錳酸鉀都能夠與三種有機(jī)物反應(yīng)；溴的四氯化碳溶液都能夠與A、B反應(yīng)，只有a．新制的Cu（OH）₂濁液能夠鑒別：與A能夠發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成磚紅色沉淀、與B發(fā)生正反應(yīng)，濁液變澄清、與E不反應(yīng)，
故答案為：a；
（6）E為，G是E的同系物且相對分子質(zhì)量比E大28，G比E多2個CH₂原子團(tuán)，說明G分子中含有1個苯環(huán)、醇羥基，且側(cè)鏈含有3個C原子，有1個側(cè)鏈，可以看作丙烷中2個氫原子被苯基、-OH取代，有5種，有2個側(cè)鏈為-CH₃、CH₂CH₂OH，或-CH₃、-CH（OH）₂CH₃，或者-CH₂CH₃、-CH₂OH，各有鄰、間、對3種，有3個側(cè)鏈為2個-CH₃、1個-CH₂OH，2個-CH₃處于鄰位，-CH₂OH有2種位置，2個-CH₃處于間位，-CH₂OH有3種位置，2個-CH₃處于對位，-CH₂OH有1種位置，共有20種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：20；．

點評 本題考查了有機(jī)推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，試題充分考查了學(xué)生的分析推理能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力，（6）中同分異構(gòu)體書寫為難點、易錯點，需要掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，難度中等．