Question

有機(jī)化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯及某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應(yīng)略去試劑和條件）：

已知：
Ⅰ．R-Cl

Mg/乙醚

RMgCl

(Ⅰ)R′CHO

(Ⅱ)H2O/H+

  （R、R′表示烴基）
Ⅱ．
Ⅲ． 

Fe/HCl(aq)

 
Ⅳ． 

KMnO4(H+)

 
（1）抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團(tuán)名稱是

 

．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

（3）寫出F與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

（4）下列說法正確的是

 

（填選項(xiàng)字母）．
A．④的反應(yīng)條件X和⑤的反應(yīng)條件Y完全相同
B．①②④⑤反應(yīng)類型相同
C．G不可以發(fā)生縮聚反應(yīng)
D．設(shè)計(jì)D→E和F→G兩步反應(yīng)的目的是防止酚羥基被氧化
（5）檢驗(yàn)有氯原子的方法是

 

（6）③的化學(xué)方程式是

 

（7）1，4-二苯基-1，3-丁二烯有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
a．結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)苯環(huán)，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)
b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種
c．其核磁共振氫譜有3種峰，峰面積之比為3：2：2．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：芳香烴A（C₇H₈）為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅰ中反應(yīng)生成K為；由逆推可知J為，G為，D發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到E，E氧化得到F，F(xiàn)酸化得到G，D→E的轉(zhuǎn)化目的防止酚羥基被氧化，則E為，F(xiàn)為，則D為，B為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香烴A（C₇H₈）為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅰ中反應(yīng)生成K為；由逆推可知I為，G為，D發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到E，E氧化得到F，F(xiàn)酸化得到G，D→E的轉(zhuǎn)化目的防止酚羥基被氧化，則E為，F(xiàn)為，則D為，B為，
（1）抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團(tuán)名稱是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）D發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到E，E氧化得到F，F(xiàn)酸化得到G，D→E的轉(zhuǎn)化目的防止酚羥基被氧化，則E為，F(xiàn)為，則D為，故答案為：；
（3）F為，其與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，除發(fā)生酯的水解還有NaOH與酚羥基和羧基的中和，1molF能夠消耗3molNaOH，反應(yīng)方程式為：+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O，
故答案為：+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O；
（4）A、B為，④是在苯環(huán)上的鹵代反應(yīng)，反應(yīng)條件為鐵作催化劑，⑤為甲基上的鹵代，光照條件下反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B、據(jù)上述分析，①②④⑤都是取代反應(yīng)，故B正確；
C、G為，可以通過酯化反應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D、E發(fā)生氧化發(fā)生成F，會(huì)氧化D中的酚羥基，設(shè)計(jì)D→E和F→G兩步反應(yīng)的目的是：防止酚羥基被氧化，故D正確；
故答案為：BD；
（5）是非電解質(zhì)，不能發(fā)生電離，將少量樣品與NaOH溶液在試管中混合共熱，充分反應(yīng)并冷卻后，向溶液中加稀HNO₃酸化，再滴加AgNO₃溶液，若有白色白色沉淀，則證明有氯元素，
故答案為：將少量樣品與NaOH溶液在試管中混合共熱，充分反應(yīng)并冷卻后，向溶液中加稀HNO₃酸化，再滴加AgNO₃溶液，若有白色白色沉淀，則證明有氯元素；
（6）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（7）1，4-二苯基-1，3-丁二烯有多種同分異構(gòu)體中，符合下列條件：a．結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)苯環(huán)，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種，c．其核磁共振氫譜有3種峰，峰面積之比為3：2：2，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)利用逆推法進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的推理有一定的要求，難度中等．