Question

10．已知A物質(zhì)是一種氣態(tài)烷烴，其核磁共振氫譜圖中只出現(xiàn)兩組峰，且峰值面積之比為9：1；A物質(zhì)一氯取代產(chǎn)物B的核磁共振氫譜圖中只出現(xiàn)一組峰．物質(zhì)A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
A$\stackrel{Cl_{2}}{→}$B→C$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$D$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$E$\stackrel{O_{2}催化劑}{→}$F
（1）A的分子式為C₄H₁₀，C的名稱為2-甲基丙烯；
（2）B→C 的反應(yīng)條件是NaOH的醇溶液并加熱；C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）E→F的化學(xué)方程式為2CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH+O₂→2OHC-C（CH₃）₂OH+2H₂O．

Answer 1

分析 A是一種氣態(tài)烷烴，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為9：1，說明A應(yīng)該是異丁烷，則A的分子式是C₄H₁₀．A物質(zhì)一氯取代產(chǎn)物B的核磁共振氫譜圖中只出現(xiàn)一組峰，則B為BrC（CH₃）₃，B生成C，C可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明C應(yīng)該是烯烴，B發(fā)生鹵代烴的消去生成C的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C（CH₃）₂，D的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂BrC（CH₃）₂Br．D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂C（CH₃）₂OH．E發(fā)生催化氧化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式是OHC-C（CH₃）₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：A是一種氣態(tài)烷烴，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為9：1，說明A應(yīng)該是異丁烷，則A的分子式是C₄H₁₀．A物質(zhì)一氯取代產(chǎn)物B的核磁共振氫譜圖中只出現(xiàn)一組峰，則B為BrC（CH₃）₃，B生成C，C可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明C應(yīng)該是烯烴，B發(fā)生鹵代烴的消去生成C的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C（CH₃）₂，D的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂BrC（CH₃）₂Br．D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂C（CH₃）₂OH．E發(fā)生催化氧化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式是OHC-C（CH₃）₂OH，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為C₄H₁₀，C的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C（CH₃）₂，C的名稱為2-甲基丙烯，
故答案為：C₄H₁₀；2-甲基丙烯；
（2）B發(fā)生鹵代烴的消去生成C，所以B→C 的反應(yīng)條件是 NaOH的醇溶液并加熱，C→D的反應(yīng)類型為 加成反應(yīng)，
故答案為：NaOH的醇溶液并加熱； 加成反應(yīng)；
（3）E→F的化學(xué)方程式為2CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH+O₂→2OHC-C（CH₃）₂OH+2H₂O，
故答案為：2CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH+O₂→2OHC-C（CH₃）₂OH+2H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物命名、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等，確定A為異丁烷是解題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件利用順推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．