Question

【化學(xué)-選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）
已知物質(zhì)A是芳香族化合物，A分子中苯環(huán)上有2個(gè)取代基，均不含支鏈且A的核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰，峰面積比為1:1:1:1:2:2，能夠與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。D分子中除含2個(gè)苯環(huán)外還含有1個(gè)六元環(huán)。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為            。
（2）反應(yīng)①～③屬于加成反應(yīng)的有           （填序號(hào)）。
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式          ，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式              。   
（4）A→E的化學(xué)方程式為                                           。
（5）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有            種。
①芳香族化合物，苯環(huán)上的取代基不超過(guò)3個(gè)；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且不能水解；
③lmol該物質(zhì)可與4mol﹝Ag(NH₃)₂﹞⁺發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④lmol該物質(zhì)可與5molH₂加成。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵；羥基；羧基
（2）①
（3）；；
（4）+ NaHCO₃→+ H₂O + CO₂↑；
（5）13；

試題分析：能夠與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，表明分子中含有一個(gè)直接連在苯環(huán)上的羥基，與氯化氫反應(yīng)，應(yīng)該是發(fā)生加成反應(yīng)，表明分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，依據(jù)加成后的產(chǎn)物可知，還有一個(gè)羧基。再根椐氫原子的圖譜，可知為對(duì)位。即A的分子式為：，因此分子中含有有官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、羥基、羧基。
⑵反應(yīng)①為加成反應(yīng)，②為中和反應(yīng)和水解反應(yīng)，③為酯化反應(yīng)。
⑶B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的可能情況有兩種，也就是氯子的位置，那么到底是那一種，得依據(jù)后邊酯化反應(yīng)的產(chǎn)物來(lái)確定，根椐酯化反應(yīng)生成六元環(huán)可知為這樣的結(jié)構(gòu)：
D的結(jié)構(gòu)為：

⑷+ NaHCO₃→+ H₂O + CO₂↑
⑸從題中可以讀出：一種情況是，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)是羥基，一個(gè)是一個(gè)碳上連兩上醛基，這樣的同分異構(gòu)體有三種，另一種情況是：苯環(huán)上有三個(gè)取代基：一個(gè)是羥基，一個(gè)是乙醛基，一個(gè)是醛基，這樣的同分異構(gòu)體總共有十種，加起來(lái)是十三種。