Question

（12分）【化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
化合物F是合成新農(nóng)藥的重要中間體。

以化合物A（分子式為C₇H₇Cl）為原料合成化合物F的工藝流程如下：

（1）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為_______。
（2）D的分子式為_______。
（3）化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為_________，B→C的反應(yīng)類型為_______。
（4） E→F的轉(zhuǎn)化中，會生成一種含有五元環(huán)的副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為_______ 。
（5）反應(yīng)C→D過程中，D可能發(fā)生水解，可用于檢驗的試劑是 _______。

Answer 1

（12分）
（1）+ Cl₂ + HCl（2分）
（2）C₉H₉O₂Cl（2分）
（3） 羰基（2分）    取代反應(yīng)（2分）
（4）   （2分）
（5）FeCl₃溶液（或濃溴水、或硝酸酸化的硝酸銀溶液）（2分）

試題分析：根據(jù)題目所給信息和C的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，在光照條件下，—CH₃與Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)，生成的B為：；根據(jù)題目所給信息，可知C轉(zhuǎn)化的D為：
（1）反應(yīng)A→B，在光照條件下，—CH₃與Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)，所以化學(xué)方程式為：+ Cl₂ + HCl
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為：，可得分子式為：C₉H₉O₂Cl
（3）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知含有的含氧官能團(tuán)為羰基；對比B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B→C的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)。
（4）向另一側(cè)反應(yīng)可得含有五元環(huán)的副產(chǎn)物，所以結(jié)構(gòu)簡式為：
（5）如果D發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上的Cl被—OH取代，檢驗酚羥基的試劑為：FeCl₃溶液或濃溴水，Cl被取代進(jìn)入溶液為Cl?，也可以用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗。