Question

【題目】楊梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路線如下：

已知：(CH3CO)2O是乙酸酐，也可寫成 。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫出反應(yīng)類型：①________；③________。

（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_______________________。

（3）寫出兩種符合下列條件的的同分異構(gòu)體：______。

i. 含有苯環(huán) ii. 含有醛基：

（4）以下是檢驗(yàn)ClCH2COOH中氯元素的實(shí)驗(yàn)方案，請(qǐng)把它補(bǔ)充完整。

取少量ClCH2COOH置于試管中，________，加熱，_________________，滴加硝酸銀溶液，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀。

（5）根據(jù)上述合成路線，設(shè)計(jì)以CH3COOH和為原料制備的合成路線（其它試劑任選）_______。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O (任寫兩種即可) 加入NaOH溶液 加入過(guò)量硝酸

【解析】分析：根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化可知，CH3COOH和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2COOH，在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下ClCH2COOH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成ClCH2COOCH2CH3，苯和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，和ClCH2COOCH2CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。

詳解：(1). 通過(guò)以上分析知，①、③均為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(2). 反應(yīng)②為ClCH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成ClCH2COOCH2CH3和H2O，反應(yīng)方程式為ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O，故答案為：ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O；

(3). 符合題目條件的的同分異構(gòu)體有：，故答案為：(任寫兩種即可)；

(4). 取少量ClCH2COOH置于試管中，加入NaOH溶液、加熱，然后加入過(guò)量硝酸中和未反應(yīng)完的NaOH，最后滴加硝酸銀溶液，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，如果有白色沉淀說(shuō)明該物質(zhì)中含有氯元素，否則不含氯元素，故答案為：加入NaOH溶液；加入過(guò)量硝酸；

(5). 以CH3COOH和為原料制備時(shí)，可以先用CH3COOH和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2COOH，ClCH2COOH和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成ClCH2COOCH3，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛和ClCH2COOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為：，故答案為：。