Question

1．（1）為提純下列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì)），填寫除雜質(zhì)試劑及方法：

不純物	除雜試劑	分離方法
乙烷（乙烯）
苯（苯酚）
乙醇（水）

（2）某芳香族化合物的分子式為C₇H₈O，根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（每小題只需給出一個(gè)答案即可）：
①不能與金屬鈉反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
②能與鈉反應(yīng)，但遇FeCl₃不顯色．
③能與鈉反應(yīng)且遇FeCl₃顯紫色的同分異構(gòu)體共有3種，寫出其中核磁共振氫譜吸收峰為
3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 （1）乙烯可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；苯酚可與氫氧化鈉反應(yīng)，生成易溶于水的苯酚鈉；乙醇和水沸點(diǎn)不同，據(jù)此進(jìn)行判斷；
（2）①不能與鈉反應(yīng)，說明不含有羥基；
②能與鈉反應(yīng)，但遇FeCl₃不顯色，說明不含酚羥基，應(yīng)為醇；
③能與鈉反應(yīng)且遇FeCl₃顯紫色，說明分子中含有酚羥基，則側(cè)鏈為甲基和羥基，存在鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，再結(jié)合其核磁共振氫譜判斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）乙烯含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，可用洗氣的方法分離；
苯和氫氧化鈉溶液不反應(yīng)，苯酚和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以可以用NaOH溶液除雜，然后采用分液的方法分離；
水和乙醇互溶且沸點(diǎn)不同，互溶且沸點(diǎn)不同的液體采用蒸餾的方法分離，所以可以用氧化鈣除去水，然后采用蒸餾的方法分離，
故答案為：

不純物	除雜試劑	分離方法
乙烷（乙烯）	溴水	洗氣
苯（苯酚）	NaOH溶液	分液
乙醇（水）	CaO（生石灰）	蒸餾

；
（2）①不能與金屬鈉反應(yīng)，說明該物質(zhì)不含羥基，則該物質(zhì)為醚，則該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
②能與鈉反應(yīng)，但遇FeCl₃不顯色則該物質(zhì)為醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．
③能與鈉反應(yīng)且遇FeCl₃顯紫色，說明分子中含有酚羥基，則除了為甲基和酚羥基，為甲基苯酚，甲基和酚羥基存在鄰、堿、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；
其中核磁共振氫譜吸收峰為3：2：2：1，其中的3應(yīng)該為甲基中的H，1應(yīng)該為酚羥基中的H，2個(gè)2應(yīng)該為苯環(huán)上的H，則甲基和羥基處于對(duì)位，故滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：3種；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了物質(zhì)的分離和提純、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，明確物質(zhì)的性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)不同確定分離方法，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)確定物質(zhì)含有的官能團(tuán)，難點(diǎn)的除雜劑的選取．