Question

某課外活動(dòng)小組對(duì)甲酸進(jìn)行了如下的實(shí)驗(yàn)，以驗(yàn)證其含有醛基，并考察其化學(xué)性質(zhì)．首先做了銀鏡反應(yīng)：
（1）取少量甲酸加入NaOH溶液中和其酸性，反應(yīng)的離子方程式為

HCOOH+OH^-→HCOO^-+H₂O

．
（2）在（1）的溶液中加入銀氨溶液，加熱，產(chǎn)生了光亮銀鏡，該小組同學(xué)很成功的做了銀鏡反應(yīng)，他肯定沒(méi)有進(jìn)行的操作

BCD

（寫(xiě)字母）：
A、用潔凈的試管
B、向銀氨溶液中加入硝酸酸化
C、用前幾天配制好的銀氨溶液
D、在濃度為2%的NH₃?H₂O中滴入稍過(guò)量的濃度為2%的硝酸銀
然后，同學(xué)們對(duì)甲酸與乙醇的酯化反應(yīng)進(jìn)行了研究，按下圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：
（3）寫(xiě)出和CH₃CH₂-¹⁸OH進(jìn)行酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式

HCOOH+CH₃CH₂¹⁸OH

濃H2SO4

加熱

HCO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O

．
（4）實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是

吸收乙酸，溶解乙醇，降低甲酸乙酯溶解度，有利于分層

．從飽和碳酸鈉溶液中分離出酯需要用到的主要實(shí)驗(yàn)儀器是

分液漏斗

．
（5）一同學(xué)用裝有飽和氫氧化鈉的試管接收甲酸乙酯，幾乎沒(méi)有收集到產(chǎn)物，請(qǐng)給予合理的解釋

甲酸乙酯在NaOH溶液中發(fā)生較徹底的水解

．

Answer 1

分析：（1）甲酸加入NaOH溶液中和其酸性，依據(jù)酸堿中和反應(yīng)書(shū)寫(xiě)；
（2）依據(jù)銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作和注意問(wèn)題分析判斷；
（3）依據(jù)酯化反應(yīng)的反應(yīng)歷程是羧酸脫羥基醇脫氫書(shū)寫(xiě)；
（4）依據(jù)酯化反應(yīng)的反應(yīng)原理和產(chǎn)物性質(zhì)，分析飽和碳酸鈉溶液的主要作用，制難溶于水，生成酯的分離方法用分液法；
（5）酯在堿溶液中水解生成酸鹽和醇；

解答：解：（1）甲酸加入NaOH溶液中和其酸性，反應(yīng)的離子方程式為為：HCOOH+OH^-→HCOO^-+H₂O
故答案為：HCOOH+OH^-→HCOO^-+H₂O；
（2）銀鏡反應(yīng)的條件是在堿性條件下發(fā)生的，是在新制的銀氨溶液中加入少量需要檢驗(yàn)的有機(jī)物，水浴加熱，生成銀鏡現(xiàn)象，反應(yīng)過(guò)程中不能震蕩，試管要潔凈，銀氨溶液需要新制，制備方法是想硝酸銀溶液中加入氨水，生成沉淀，繼續(xù)加入到沉淀恰好溶解得到銀氨溶液，所以成功的做了銀鏡反應(yīng)，
A、用潔凈試管使銀析出均勻，故A需要；
B、銀鏡反應(yīng)需要反應(yīng)的條件是堿性條件，向銀氨溶液中加入硝酸酸化，銀氨溶液被反應(yīng)，故B不需要；
C、久置的銀氨溶液會(huì)析出氮化銀、亞氨基化銀等爆炸性沉淀物，易反應(yīng)危險(xiǎn)．故C不需要；
D、在濃度為2%的NH₃?H₂O中滴入稍過(guò)量的濃度為2%的硝酸銀；滴加試劑順序錯(cuò)誤，溶液不是堿性；故D不需要；
故答案為：BCD；
（3）酯化反應(yīng)的歷程是羧酸脫羥基醇脫氫，反應(yīng)化學(xué)方程式為：HCOOH+CH₃CH₂¹⁸OH

濃H2SO4

加熱

HCO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O；故答案為：HCOOH+CH₃CH₂¹⁸OH

濃H2SO4

加熱

HCO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O；
（4）實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱過(guò)程中 甲酸、乙醇、甲酸乙酯揮發(fā)后冷凝后落到試管中，所以飽和碳酸鈉的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，降低甲酸乙酯溶解度，有利于分層，酯不溶于水分層后，從飽和碳酸鈉溶液中分離出酯需要用到的主要實(shí)驗(yàn)儀器是分液漏斗，故答案為：吸收乙酸，溶解乙醇，降低甲酸乙酯溶解度，有利于分；分液漏斗；
（5）用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收甲酸乙酯，幾乎沒(méi)有收集到產(chǎn)物，是因?yàn)榧姿嵋阴ピ贜aOH溶液中發(fā)生水解，生成甲酸鈉和乙醇，得不到酯；故答案為：甲酸乙酯在NaOH溶液中發(fā)生較徹底的水解

點(diǎn)評(píng)：本題考查了醛基檢驗(yàn)的銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)驗(yàn)條件、注意問(wèn)題、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析，試劑的制備等，酯化反應(yīng)的反應(yīng)原理應(yīng)用，裝置選擇的依據(jù)，飽和碳酸鈉的作用，制的分離等，題目難度中等，需要熟練掌握有機(jī)基本實(shí)驗(yàn)要求和注意問(wèn)題．