Question

19．已知：①一定條件下，R-Cl+2Na+Cl-R′→R-R′+2NaCl
②醛和醇可以發(fā)生氧化反應，相關物質被氧化的難易次序是：RCHO最易，R-CH₂OH次之，最難
現(xiàn)有某氯代烴A，其相對分子質量為78.5；B與氯氣反應生成的一氯代物有兩種．有關的轉化關系如圖所示（部分產物及條件均已略去）：

請回答下列問題：
（1）分子式：AC₃H₇Cl；反應類型：A→C取代反應，E→F加聚反應；
（2）結構簡式：B，K為；
（3）反應方程式：A→E；G→H；
（4）D的同分異構體屬于羧酸的有四種，其中有2個-CH₃基團的有兩種．請寫出這兩種中的任一種結構簡式：．

Answer 1

分析 氯代烴A，其相對分子質量為78.5，則A的分子式為C₃H₇Cl，A與鈉發(fā)生題中信息中的反應生成B，B與氯氣反應生成的一氯代物有兩種，則A為CH₃CHClCH₃，B為，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成E為CH₂=CHCH₃，E發(fā)生加聚反應得F為，E與溴發(fā)生加成反應得G為CH₂BrCHBrCH₃，G水解得H為CH₂OHCHOHCH₃，H選擇氧化得I為CH₃CHOHCHO，I選擇氧化得J為CH₃CHOHCOOH，J在濃硫酸加熱條件下得六元環(huán)酯K為，A堿性水解得 C為CH₃CHOHCH₃，C與乙酸發(fā)生酯化反應得D為CH₃COOCH（CH₃）₂，據(jù)此答題．

解答 解：氯代烴A，其相對分子質量為78.5，則A的分子式為C₃H₇Cl，A與鈉發(fā)生題中信息中的反應生成B，B與氯氣反應生成的一氯代物有兩種，則A為CH₃CHClCH₃，B為，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成E為CH₂=CHCH₃，E發(fā)生加聚反應得F為，E與溴發(fā)生加成反應得G為CH₂BrCHBrCH₃，G水解得H為CH₂OHCHOHCH₃，H選擇氧化得I為CH₃CHOHCHO，I選擇氧化得J為CH₃CHOHCOOH，J在濃硫酸加熱條件下得六元環(huán)酯K為，A堿性水解得 C為CH₃CHOHCH₃，C與乙酸發(fā)生酯化反應得D為CH₃COOCH（CH₃）₂，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為C₃H₇Cl，A→C的反應類型為取代反應，E→F的反應類型加聚反應，
故答案為：C₃H₇Cl；取代反應；加聚反應；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B為，K為，
故答案為：； ；
（3）A→E的反應方程式為，G→H的反應方程式為，
故答案為：； ；
（4）D為CH₃COOCH（CH₃）₂，D的同分異構體屬于羧酸的有四種，其中有2個-CH₃基團的有兩種，則其結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度較大，是對有機物知識的綜合考查，綜合性較強，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，（4）為本題的易錯點．