Question

14．如圖幾種物質是食用香精的主要成分

（1）以上三種食用香精都含有的官能團為碳碳雙鍵（填名稱）．
（2）用于鑒別桂醛和玫瑰醇的試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液．
（3）寫出符合下列條件的桂醛的同分異構體的結構簡式．
a．苯環(huán)上連接著兩個互為對位的基團                      b．有一個甲基
c．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應　　　 　　d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
（4）已知醛在一定條件下可以兩分子加成：

有機物M為芳香族化合物且與D一香芹酮互為同分異構體，其合成路線如圖

①試劑X為濃硫酸；
②M的結構簡式為；
③D發(fā)生加聚反應的化學方程式為．

Answer 1

分析 （1）桂醛中含有官能團為碳碳雙鍵和醛基、玫瑰醇中官能團為碳碳雙鍵和醇羥基、D-香芹酮中官能團為碳碳雙鍵和羰基；
（2）桂醛和玫瑰醇結構差別在于桂醛中含有醛基、玫瑰醇中含有醇羥基，醛能發(fā)生銀鏡反應或和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成磚紅色沉淀；
（3）桂醛的同分異構體符合下列條件：
a．苯環(huán)上連接著兩個互為對位的基團，說明含有兩個取代基且取代基在苯環(huán)上處于對位；                     
b．有一個甲基；
c．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，說明含有碳碳不飽和鍵；　　　 　　
d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基；
（4）根據D一香芹酮的結構簡式可知，D一香芹酮的不飽和度為4，M為芳香族化合物且與D一香芹酮互為同分異構體，則M中有苯環(huán)，其它鍵都為單鍵，所以A、B、C、D中都有苯環(huán)，D一香芹酮的分子式為C₁₀H₁₄O，所以M中有10碳原子，由B與丙醛反應生成C，結合題中已知信息可知，該過程為兩個醛分子的加成，所以可以推知B中有7個碳原子，且B含有醛基，B是由A催化氧化得到的醛，則B為、A為，進一步推得C為，D能與2分子氫氣加成，可推知D為，所以M為，比較C和D的結構可知，C在濃硫酸加熱的條件下脫去水，生成碳碳雙鍵，得到D．

解答 解：（1）桂醛中含有官能團為碳碳雙鍵和醛基、玫瑰醇中官能團為碳碳雙鍵和醇羥基、D-香芹酮中官能團為碳碳雙鍵和羰基，所以這三種物質中都含有碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵；
（2）桂醛和玫瑰醇結構差別在于桂醛中含有醛基、玫瑰醇中含有醇羥基，醛能發(fā)生銀鏡反應或和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成磚紅色沉淀，所以可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液鑒別桂醛和玫瑰醇，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（3）桂醛的同分異構體符合下列條件：
a．苯環(huán)上連接著兩個互為對位的基團；
b．有一個甲基；
c．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，說明含有碳碳不飽和鍵；　　　 　　
d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基，
符合這些條件的同分異構體為，
故答案為：；
（4）根據D一香芹酮的結構簡式可知，D一香芹酮的不飽和度為4，M為芳香族化合物且與D一香芹酮互為同分異構體，則M中有苯環(huán)，其它鍵都為單鍵，所以A、B、C、D中都有苯環(huán)，D一香芹酮的分子式為C₁₀H₁₄O，所以M中有10碳原子，由B與丙醛反應生成C，結合題中已知信息可知，該過程為兩個醛分子的加成，所以可以推知B中有7個碳原子，且B含有醛基，B是由A催化氧化得到的醛，則B為、A為，進一步推得C為，D能與2分子氫氣加成，可推知D為，所以M為，比較C和D的結構可知，C在濃硫酸加熱的條件下脫去水，生成碳碳雙鍵，得到D；
①根據上面的分析可知，試劑X為濃硫酸，故答案為：濃硫酸；
②M的結構簡式為，故答案為：；
③D發(fā)生加聚反應的化學方程式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，正確推斷物質結構簡式是解本題關鍵，涉及同分異構體結構簡式確定、物質推斷、物質鑒別、官能團名稱判斷等知識點，利用物質性質差異性鑒別物質，題目難度中等．