Question

某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸（用M表示），M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，分子式為C₄H₆O₅；1.34g M與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L．M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：M

濃硫酸

△

A

Br2

B

足量NaOH溶液

C（M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同）．下列有關(guān)說法中不正確的是（　　）

• A、M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH
• B、B能發(fā)生酯化、消去、取代等反應(yīng)
• C、與M官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有2種
• D、C物質(zhì)不可能溶于水

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計算,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：

分析：M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，分子式為C₄H₆O₅；1.34gM與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L，則n（M）=

1.34g

134g/mol

=0.01mol，n（CO₂）=

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，則M中含2個-COOH，所以M為HOOC-CHOH-CH₂-COOH，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為HOOC-CH=CH-COOH，C為HOOC-CHBr-CHBr-COOH，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答： 解：M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，分子式為C₄H₆O₅；1.34gM與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L，則n（M）=

1.34g

134g/mol

=0.01mol，n（CO₂）=

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，則M中含2個-COOH，所以M為HOOC-CHOH-CH₂-COOH，
A．由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC-CHOH-CH₂-COOH，故A正確；
B．M發(fā)生消去、加成反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC-CHBr-CHBr-COOH，B分子中含有羧基、溴原子，能夠發(fā)生正反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故B正確；
C．與M的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有：（HOOC）₂-CH-CH₂OH、（HOOC）₂-CHOH-CH₃，故C正確；
D．B水解生成C中含2個-OH和2個-COOH，則C能溶于水，故D錯誤；
故選D．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，注意把握有機(jī)物中的官能團(tuán)，熟悉分子式及結(jié)構(gòu)的確定及醇的性質(zhì)即可解答，注重基礎(chǔ)知識的考查．