Question

甲氧普胺（Metoclopramide）是一種消化系統(tǒng)促動力藥．它的工業(yè)合成路線如下[已知氨基（-NH₂）易被氧化劑氧化]：



請回答下列問題：
（1）已知A物質(zhì)既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，長期暴露在空氣中會變質(zhì)． A物質(zhì)中所含有的官能團除羧基外還有______、______．
（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型為______
（3）反應(yīng)③的另一種有機產(chǎn)物與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______．
（4）A物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體H可以發(fā)生分子間縮合反應(yīng)，形成一個含八元環(huán)的物質(zhì)I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為______；
（5）寫出以甲苯為原料合成對氨基苯甲酸：

，模仿以下流程圖設(shè)計合成路線，標(biāo)明每一步的反應(yīng)物及反應(yīng)條件．（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，其它原料自選）
已知：Ⅰ、當(dāng)一取代苯進行取代反應(yīng)時，使新取代基進入它的鄰、對位的取代基：-CH₃、-NH₂；使新取代基進入它的間位的取代基：-COOH、-NO₂；Ⅱ、-NH₂易被氧化；-NO₂可被Fe和HCl還原成-NH₂．

Answer 1

（1）A的分子式為C₇H₇NO₃，A物質(zhì)既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，長期暴露在空氣中會變質(zhì)，結(jié)合信息Ⅰ、Ⅱ及D的結(jié)構(gòu)可知，A為



，分子中含有羧基、酚羥基、氨基，故答案為：酚羥基；羥基；
（2）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D中苯環(huán)上的H原子被Cl原子取代生成D，故反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）C與（CH₃）₂CO反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)及CH₃）₂CO可知，反應(yīng)還是CH₃CHO，與新制氫氧化銅反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅以水，反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）



的一種同分異構(gòu)體H可以發(fā)生分子間縮合反應(yīng)，H中羧基與氨基處于鄰位，通過形成肽鍵可以形成八元環(huán)的物質(zhì)，故H可以為

等，形成的八元環(huán)的物質(zhì)I為



，故答案為：



；
（5）根據(jù)信息反應(yīng)Ⅰ，甲苯先發(fā)生對位硝化反應(yīng)生成

，再在酸性高錳酸鉀條件下氧化生成

，再根據(jù)信息反應(yīng)Ⅱ，最后在Fe/HCl條件下，還原硝基為氨基生成

，合成流程圖為：



，
故答案為：



．