Question

16．化學(xué)諾貝爾獎(jiǎng)表彰的是“看清”生物大分子真面目方面的科技成果．其中核磁共振（NMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的重要手段之一．已知某含C、H、O三種元素的有機(jī)化合物A，其質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C：40.00%、H：6.67%、O：53.33%，A物質(zhì)的核磁共振氫譜（NMR）只有三種信號(hào)．請(qǐng)回答：
（1）0.1mol A在氧氣中充分燃燒需消耗氧氣11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則A的分子式是C₅H₁₀O₅．
（2）實(shí)驗(yàn)表明：A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．1mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可以放出22.4L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）在濃硫酸催化和適宜的反應(yīng)條件下，A與足量的乙酸反應(yīng)生成B，則由A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（4）在一定條件下A可跟某有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為l78的產(chǎn)物C，產(chǎn)物C可能有2種．
（5）A物質(zhì)在Cu或Ag作催化劑條件下，與氧氣反應(yīng)生成E，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 某含C、H、O三種元素的有機(jī)化合物A，其質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C：40.00%、H：6.67%、O：53.33%，可知N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{40.00%}{12}$：$\frac{6.67%}{1}$：$\frac{53.33%}{16}$=1：2：1，設(shè)分子式為（CH₂O）_n，結(jié)合消耗氧氣的量可計(jì)算分子式，A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．說明不含醛基，1mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可以放出22.4L二氧化碳，說明含有1個(gè)羧基，結(jié)合A物質(zhì)的核磁共振氫譜（NMR）只有三種信號(hào)可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以此解答該題．

解答 解：（1）某含C、H、O三種元素的有機(jī)化合物A，其質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C：40.00%、H：6.67%、O：53.33%，可知N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{40.00%}{12}$：$\frac{6.67%}{1}$：$\frac{53.33%}{16}$=1：2：1，設(shè)分子式為（CH₂O）_n，0.1mol A在氧氣中充分燃燒需消耗氧氣11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），即0.5mol氧氣，則1mol有機(jī)物消耗5mol氧氣，則有（1+$\frac{2}{4}$-$\frac{1}{2}$）n=5，n=5，則分子式為C₅H₁₀O₅，
故答案為：C₅H₁₀O₅；
（2）A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．說明不含醛基，1mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可以放出22.4L二氧化碳，說明含有1個(gè)羧基，A物質(zhì)的核磁共振氫譜（NMR）只有三種信號(hào)，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，故答案為：；
（3）A含有3個(gè)羥基，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，方程式為，
故答案為：取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；；
（4）A的分子式為C₅H₁₀O₅，相對(duì)分子質(zhì)量為150，跟某有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為l78的產(chǎn)物C，相對(duì)分子質(zhì)量增加28，同時(shí)生成水，可為A與乙醇的酯化反應(yīng)，也可為甲酸與A的酯化反應(yīng)，共2種，
故答案為：2；
（5）A物質(zhì)在Cu或Ag作催化劑條件下，與氧氣反應(yīng)生成E，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和計(jì)算能力的考查，根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)確定存在的官能團(tuán)，再結(jié)合分子確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，題目難度中等．