Question

（2012?濰坊一模）[有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
某有機(jī)物X（C₁₁H₉O₆Br）分子中有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式為：

已知：向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產(chǎn)生，且D苯環(huán)上有一氯代物有兩種．
請回答下列問題：
（1）D中的含氧官能團(tuán)名稱

羥基、羧基

；D可能發(fā)生的反應(yīng)有

bd

．
a．加成反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．取代反應(yīng)d．加聚反應(yīng)
（2）寫出E→F的化學(xué)方程式

OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O

．
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式

．
（4）D有多種同分異構(gòu)體．其中遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

（寫一種）．

Answer 1

分析：有機(jī)物X的分子式為C₁₁H₉O₆Br，X的水溶液中滴入FeCl₃溶液均發(fā)生顯色反應(yīng)，故X中含有酚羥基，X不飽和度為

2×11+2-9-1

2

=7，結(jié)合含有的結(jié)構(gòu)可知，含有1個苯環(huán)，X的水解產(chǎn)物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產(chǎn)生，分子中含有-COOH，且D苯環(huán)上的一氯代物有兩種，-OH與-COOH處于對位，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B、C分子中都含有2個C原子，故D中含有7個C原子，故D為．
B的分子式為C₂H₆O₂，B氧化生成E，E與銀氨溶液發(fā)生氧化生成F，所以B為醇、E為醛、F為羧酸，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)可知，B為HOCH₂CH₂OH，E為OHC-CHO，F(xiàn)為NH₄OOC-COONH₄，G為HOOC-COOH，故有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答：解：有機(jī)物X的分子式為C₁₁H₉O₆Br，X的水溶液中滴入FeCl₃溶液均發(fā)生顯色反應(yīng)，故X中含有酚羥基，X不飽和度為

2×11+2-9-1

2

=7，結(jié)合含有的結(jié)構(gòu)可知，含有1個苯環(huán)，X的水解產(chǎn)物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產(chǎn)生，分子中含有-COOH，且D苯環(huán)上的一氯代物有兩種，-OH與-COOH處于對位，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B、C分子中都含有2個C原子，故D中含有7個C原子，故D為．

B的分子式為C₂H₆O₂，B氧化生成E，E與銀氨溶液發(fā)生氧化生成F，所以B為醇、E為醛、F為羧酸，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)可知，B為HOCH₂CH₂OH，E為OHC-CHO，F(xiàn)為NH₄OOC-COONH₄，G為HOOC-COOH，故有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）由上述分析可知，D為，含有官能團(tuán)為羥基、羧基；
D含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以燃燒，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有酚羥基與羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與加聚反應(yīng)，
故答案為：羥基、羧基；bd；
（2）E→F的化學(xué)方程式為：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；

（3）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）D有多種同分異構(gòu)體，滿足條件的同分異構(gòu)體：遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中含有酚羥基、-OOCH，符合條件的同分異構(gòu)體為等，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，難度中等，B發(fā)生連續(xù)氧化生成F，結(jié)合B的分子式及有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)推斷B是關(guān)鍵，注意根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化進(jìn)行推斷．