Question

（16分）咖啡酸（見下圖），存在于許多中藥中，如野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥、木半夏等�？Х人嵊兄寡�作用，特別對內(nèi)臟的止血效果較好。

（1）咖啡酸的化學(xué)式是 其中含氧官能團(tuán)的名稱為 、 。

（2）咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)是 （填寫序號）。

①水解反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③酯化反應(yīng) ④消去反應(yīng)

（3）1mol咖啡酸與濃溴水反應(yīng)時最多消耗 mol Br2。

（4）咖啡酸與NaHCO3溶液反應(yīng)的方程式 。

（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C­17H16­O4，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，此芳香醇的結(jié)構(gòu)簡式為 ，咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應(yīng)生成CPAE的化學(xué)方程式為 。

Answer 1

（1）C9H8O4 羧基 酚羥基（2）②③ （3）4

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，其化學(xué)式為C9H8O4�？Х人嶂泄倌軋F(tuán)為碳碳雙鍵、羧基、（酚）羥基，其中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、（酚）羥基；（2）咖啡酸分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基、（酚）羥基，所以可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)，故本題選②③；（3）1mol咖啡酸與濃溴水反應(yīng)，碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)和酚羥基的鄰、對位可發(fā)生取代反應(yīng)，咖啡酸中含有1個碳碳雙鍵和2個酚羥基，所以需要4分子溴單質(zhì)，其中1分子發(fā)生加成反應(yīng)，3分子發(fā)生苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)，故1mol咖啡酸與濃溴水反應(yīng)消耗4mol溴；（4）咖啡酸中羧基酸性強(qiáng)于碳酸但酚羥基酸性弱于碳酸，故咖啡酸與NaHCO3溶液反應(yīng)的方程式

；

（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C­17H16­O4，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，則該芳香醇的化學(xué)式為：C8H10O,該芳香醇必含苯環(huán)，除苯環(huán)外支鏈共2個碳，且芳香醇且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，故該芳香醇的結(jié)構(gòu)為：，故咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應(yīng)生成CPAE的化學(xué)方程式為

。

考點(diǎn)：有機(jī)化學(xué)綜合。

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化合物的分類、命名與結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 考點(diǎn)2：烯烴 考點(diǎn)3：苯酚和酚類 考點(diǎn)4：羧酸和酯 試題屬性

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