Question

苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，有機(jī)化學(xué)中通過(guò)酯化反應(yīng)原理，可以進(jìn)行苯甲酸甲酯的合成．有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)裝置如下所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔點(diǎn)/℃	122.4	-97	-12.3
沸點(diǎn)/℃	249	64.3	199.6
密度/g?cm-3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

實(shí)驗(yàn)一：制取苯甲酸甲酯
在大試管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，邊振蕩邊緩慢加入一定量濃硫酸，按圖A連接儀器并實(shí)驗(yàn)．

（1）苯甲酸與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（2）大試管Ⅰ中除了裝有15g苯甲酸和一定量的甲醇和一定量濃硫酸外還需要加入

一定量濃硫酸

（3）中學(xué)實(shí)驗(yàn)室中制取乙酸乙酯時(shí)為了提高酯的產(chǎn)率可以采取的措施有

使用濃硫酸吸水、把酯蒸出反應(yīng)體系、提高醇的用量等（能回答出兩條措施即可）

．
實(shí)驗(yàn)二：提純苯甲酸甲酯
該實(shí)驗(yàn)要先利用圖B裝置把圖A中制備的苯甲酸甲酯水洗提純，再利用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純
（4）用圖B裝置進(jìn)行水洗提純時(shí)，B裝置中固體Na₂CO₃作用是

洗去苯甲酸甲酯中過(guò)量的酸

．
（5）用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純時(shí)，當(dāng)溫度計(jì)顯示

199.6

時(shí)，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯．
實(shí)驗(yàn)三：探究濃硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用
（6）比較有、無(wú)濃硫酸存在條件下酯化反應(yīng)進(jìn)行的快慢，在其他實(shí)驗(yàn)條件相同時(shí)需要測(cè)量的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)是

時(shí)間

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)酯化反應(yīng)的原理酸脫羥基醇脫氫完成方程式的書寫；
（2）根據(jù)酯化反應(yīng)需要濃硫酸作催化劑和吸水劑進(jìn)行分析；
（3）增大乙酸或乙醇的濃度或減小水或乙酸乙酯的濃度，能夠提高酯的產(chǎn)率；
（4）利用碳酸鈉固體洗去苯甲酸甲酯中過(guò)量的酸；
（5）根據(jù)表中數(shù)據(jù)，苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)是199.6℃進(jìn)行判斷；
（6）在其他實(shí)驗(yàn)條件相同時(shí)，根據(jù)反應(yīng)時(shí)間比較有、無(wú)濃硫酸存在條件下酯化反應(yīng)進(jìn)行的快慢．

解答：解：（1）酯化反應(yīng)的原理是酸脫羥基醇脫氫，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（2）酯化反應(yīng)中，需要加入一定量的濃硫酸作為催化劑和吸水劑，
故答案為：一定量濃硫酸；
（3）由于增大乙酸或乙醇的濃度或減小水或乙酸乙酯的濃度，能夠提高酯的產(chǎn)率，
故答案為：使用濃硫酸吸水、把酯蒸出反應(yīng)體系、提高醇的用量等（能回答出兩條措施即可）；
（4）反應(yīng)后的酯中含有雜質(zhì)苯甲酸等酸性物質(zhì)，可以利用固體Na₂CO₃除去，
故答案為：洗去苯甲酸甲酯中過(guò)量的酸；
（5）苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)是199.6℃，用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純時(shí)，當(dāng)溫度計(jì)顯示199.6℃時(shí)，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯；
故答案為：199.6；     
（5）由于在其他實(shí)驗(yàn)條件相同時(shí)，可以根據(jù)反應(yīng)時(shí)間比較有、無(wú)濃硫酸存在條件下酯化反應(yīng)進(jìn)行的快慢，
故答案為：時(shí)間．

點(diǎn)評(píng)：本題考查酯的性質(zhì)，可以類比乙酸乙酯的制取完成，注意酯化反應(yīng)的原理是酸脫羥基醇脫氫，本題難度中等．