Question

【題目】隨著環(huán)境污染的加重和人們環(huán)保意識(shí)的加強(qiáng)，生物降解材料逐漸受到了人們的關(guān)注。以下是PBA(一種生物降解聚酯高分子材料)的合成路線：

已知：

①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為56，核磁共振氫譜顯示只有2組峰，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

②

③R1CH=CHR2R1COOH+R2COOH

④

請(qǐng)回答下列問題：

（1）物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

（2）G的名稱為_____ (用系統(tǒng)命名法)。

（3）反應(yīng)B到C的化學(xué)方程式為_____。

（4）實(shí)驗(yàn)室制備物質(zhì)Y的方程式為：_____。

（5）由E和G生成PBA的化學(xué)方程式為_____；若PBA的平均聚合度為70，則其平均相對(duì)分子質(zhì)量為_____。

（6）F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_____種。(包含順反異構(gòu))

①鏈狀化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連

其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2∶1的是_____ (寫結(jié)構(gòu)簡式)。

（7）若由1，3-丁二烯為原料（其他無機(jī)試劑任選）通過三步制備化合物G其合成路為：_____。

Answer 1

【答案】CH3-CH=CH-CH3 1，4-丁二醇 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 14018 9 OHCCH2CH2CHO

【解析】

烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為56，核磁共振氫譜顯示只有2組峰，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，應(yīng)為CH3-CH=CH-CH3，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH3-CHBrCHBr-CH3，C為CH2=CH-CH=CH2，由題給信息可知X為CH2=CH2，D為，E為HOOC(CH2)4COOH，Y為HC≡CH，F為HOCH2C≡CCH2OH，G為HOCH2CH2CH2CH2OH，生成PBA為；

(7)由1.3-丁二烯為原料(其他無機(jī)試劑任選)通過三步制備化合物G，可與溴發(fā)生1，4-加成，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，在水解可生成F，或先水解，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，以此解答該題。

(1)由以上分析可知A為CH3-CH=CH-CH3；

(2)G為HOCH2CH2CH2CH2OH，用系統(tǒng)命名法命名為1，4-丁二醇；

(3)反應(yīng)B到C的化學(xué)方程式為；

(4)Y為乙炔，實(shí)驗(yàn)室由碳化鈣與水反應(yīng)生成，方程式為CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；

(5)由E和G生成PBA的化學(xué)方程式為；若PBA的平均聚合度為70，則其平均相對(duì)分子質(zhì)量為200×70+18=14018；

(6)F的同分異構(gòu)體中，①鏈狀化合物，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連，則有以下幾種情況：

①含兩個(gè)醛基：OHC-CH2-CH2-CHO、；

②含有一個(gè)醛基和一個(gè)羰基：、；

③甲酸烯酯；

④含有一個(gè)醛基、一個(gè)羥基，和一個(gè)碳碳雙鍵CH2OH-CH=CH-CHO(順反異構(gòu))、、，共9種，其中核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2：1的是OHCCH2CH2CHO；

(7)由1.3-丁二烯為原料(其他無機(jī)試劑任選)通過三步制備化合物HOCH2CH2CH2CH2OH，可與溴發(fā)生1，4-加成，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，在水解可生成HOCH2CH2CH2CH2OH，或先水解，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，其中之一反應(yīng)流程為。