Question

1．化合物A、B可合成熒光“魔棒”中產(chǎn)生能量的物質(zhì)之一（CPPO）．
請回答：
（1）A分子中官能團(tuán)的名稱為羧基．
（2）化合物A可通過以下步驟合成：
CH₂═CH₂$\stackrel{①}{→}$CH₂ClCH₂Cl$\stackrel{②}{→}$CH₂OHCH₂OH…→A
寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl；屬于取代（水解）反應(yīng)（填寫反應(yīng)類型）．
（3）B水解后的芳香族化合物C（C₇H₃Cl₃O₃）的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（4）B水解后生成另一種化合物D，與D同類且含一個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體有4種，寫出其中能發(fā)生消去反應(yīng)但只能生成一種烯烴的化合物的結(jié)構(gòu)簡式（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH．
（5）已知D不能發(fā)生消去反應(yīng)，與乙酸、濃硫酸共熱生成有香味的物質(zhì)．寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式（CH₃）₃CCH₂OH+CH₃COOH$\underset{\stackrel{濃硫酸}{→}}{△}$CH₃COOCH₂C（CH₃）₃+H₂O．

Answer 1

分析 （1）由圖可知，A中含-COOH；
（2）由合成流程可知，①為乙烯與氯氣的加成反應(yīng)，②為鹵代烴的水解反應(yīng)，再氧化可得到A；
（3）芳香族化合物C（C₇H₃Cl₃O₃），由B水解生成，B中-COOC-水解；
（4）與D同類且含一個(gè)支鏈為醇，且主鏈含4個(gè)C，移動甲基的位置得到同分異構(gòu)體；與-OH相連C的鄰位C上有H可發(fā)生消去反應(yīng)，且-OH位于端上可得到一種烯烴；
（5）D不能發(fā)生消去反應(yīng)，與乙酸、濃硫酸共熱生成有香味的物質(zhì)，則D含-OH，且與-OH相連C的鄰位C上沒有H．

解答 解：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)由兩個(gè)羧基構(gòu)成，故A分子中的官能團(tuán)為羧基，故答案為：羧基；
（2）由合成流程可知，①為乙烯與氯氣的加成反應(yīng)，②為鹵代烴的水解反應(yīng)，再氧化可得到A，反應(yīng)②為CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl，該反應(yīng)中羥基取代了反應(yīng)物中的-Cl，為取代反應(yīng)，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl；取代（水解）；
（3）B中含-COOC-，水解后的產(chǎn)物為C₅H₁₂O和，故答案為：；
（4）由（3）可知D為C₅H₁₁OH，與該物質(zhì)同類，只含一個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體有4種，分別為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH、CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）OH、CH₃CH₂COH（CH₃）CH₃，其中能發(fā)生消去反應(yīng)但只能生成一種烯烴的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案為：4；（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH；
（5）D不能發(fā)生消去反應(yīng)說明與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故D為（CH₃）₃CCH₂OH，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₃CCH₂OH+CH₃COOH$\underset{\stackrel{濃硫酸}{→}}{△}$CH₃COOCH₂C（CH₃）₃+H₂O，故答案為：（CH₃）₃CCH₂OH+CH₃COOH$\underset{\stackrel{濃硫酸}{→}}{△}$CH₃COOCH₂C（CH₃）₃+H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、有機(jī)反應(yīng)等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意判斷有機(jī)物中的官能團(tuán)，題目難度不大．